Aldehydy i ketony - struktury i otrzymywanie

Aldehydy i ketony to związki zawierające grupę karbonylową $C=O$, ale różnią się jej położeniem. W aldehydach grupa karbonylowa znajduje się na końcu łańcucha $R-CHO$, a ich nazwy kończą się na "-al". W ketonach grupa ta jest umieszczona między dwoma podstawnikami $R₁-CO-R₂$, a ich nazwy mają końcówkę "-on".

Najważniejszą metodą otrzymywania obu związków jest utlenianie alkoholi. Rodzaj powstałego związku zależy od położenia grupy hydroksylowej. Z alkoholi I-rzędowych powstają aldehydy, a z II-rzędowych - ketony. Popularnymi utleniaczami są tlenek miedzi(II) (CuO) i tlenek chromu(VI) (CrO₃).

💡 Zapamiętaj! Utlenianie alkoholu I-rzędowego daje aldehyd $R-CH₂-OH → R-CHO$, natomiast utlenianie alkoholu II-rzędowego prowadzi do ketonu $R₁-CHOH-R₂ → R₁-CO-R₂$.

Inną metodą otrzymywania jest reakcja Kuczerowa, która polega na hydratacji alkinów. W przypadku większości alkinów powstają ketony, natomiast z etynu (acetylenu) powstaje aldehyd. Reakcja zachodzi w obecności jonów rtęci(II) jako katalizatora.

Reakcje aldehydów i ketonów

Próba Trommera to ważna reakcja identyfikacyjna aldehydów. Polega na dodaniu do badanego związku wodorotlenku miedzi(II) w środowisku zasadowym. Aldehydy redukują Cu(II) do Cu(I), co objawia się zmianą koloru z niebieskiego, galaretowatego osadu na ceglastoczerwony.

Pamiętaj jednak, że próba Trommera może dawać fałszywie pozytywne wyniki! Dzieje się tak, ponieważ Cu(OH)₂ w podwyższonej temperaturze rozkłada się do czarnego CuO i wody, co może być mylnie interpretowane jako pozytywny wynik.

Próba Tollensa (próba lustra srebrnego) jest bardziej specyficzna dla aldehydów. Reagują one z amoniakalnym roztworem tlenku srebra, redukując jony Ag⁺ do metalicznego srebra, które osadza się na ściankach probówki jako charakterystyczne srebrzące lustro. Ketony nie dają pozytywnego wyniku w tej próbie!

🔍 Uwaga: Próba lustra srebrnego jest doskonałym testem rozróżniającym aldehydy od ketonów, ponieważ tylko aldehydy dają lustro srebrne!

Zarówno aldehydy jak i ketony ulegają redukcji w obecności wodoru i katalizatora. Aldehydy redukują się do alkoholi I-rzędowych $R-CHO → R-CH₂OH$, natomiast ketony do alkoholi II-rzędowych $R₁-CO-R₂ → R₁-CHOH-R₂$.