Benzen i węglowodory aromatyczne

Benzen (C₆H₆) to podstawowy związek aromatyczny o charakterystycznym pierścieniu. To bezbarwna ciecz nierozpuszczalna w wodzie, o gęstości mniejszej niż woda. Można go otrzymać przez trimeryzację etynu: 3 C≡CH → C₆H₆.

Dla pochodnych benzenu ważna jest izomeria położeniowa. Gdy mamy dwa podstawniki, mogą one występować w pozycji orto $o-, 1,2$, meta $m-, 1,3$ lub para $p-, 1,4$. Podstawniki wpływają na kierunek dalszych reakcji - jedne kierują w pozycję 2,4 $np. -OH, -NH₂$, inne w pozycję 3 $np. -NO₂, -COOH$.

Najważniejszą reakcją benzenu jest substytucja elektrofilowa - podstawienie atomu wodoru inną grupą. Przykładowe reakcje to nitrowanie $HNO₃/H₂SO₄$, sulfonowanie (H₂SO₄) czy alkilowanie $R-X/AlCl₃$.

💡 Warto zapamiętać! Benzen trudno ulega reakcjom addycji, co odróżnia go od alkenów i alkinów. Jego struktura jest wyjątkowo trwała dzięki delokalizacji elektronów π.

Ketony $R-CO-R$ to związki z grupą karbonylową $C=O$ między dwoma atomami węgla. Można je otrzymać przez utlenianie alkoholi (z CuO jako katalizatorem) lub w reakcji Kuczerowa. W nazewnictwie stosujemy końcówkę "-on" lub określenie "keton ...owy" $np. CH₃-CO-CH₃ to aceton lub propanon$.

Alkany i alkeny

Alkany (C₁₁H₂₂₊₂) to najprostsze węglowodory nasycone. Atom węgla w alkanach ma hybrydyzację sp³, tworząc strukturę tetraedryczną z kątem 109,5° między wiązaniami. Dla tej grupy charakterystyczna jest izomeria - związki o tym samym wzorze sumarycznym, ale różnej budowie.

Właściwości fizyczne alkanów zależą od długości łańcucha: C₁-C₄ to gazy, C₅-C₁₇ to ciecze, a dłuższe są ciałami stałymi. Wszystkie są nierozpuszczalne w wodzie i mają gęstość mniejszą od wody. Im dłuższy łańcuch, tym wyższa temperatura topnienia i wrzenia.

Alkany możemy otrzymać na różne sposoby. Metan powstaje w reakcjach: Al₄C₃ + 6H₂O → 3CH₄ + 4Al(OH)₃ lub z octanu sodu: CH₃COONa + NaOH → CH₄ + Na₂CO₃. Dłuższe alkany otrzymuje się w reakcji Würtza: 2R-X + 2Na → R-R + 2NaX.

💡 Pamiętaj! W reakcjach chemicznych alkany ulegają głównie substytucji rodnikowej, np. podczas chlorowcowania: R-H + X₂ → R-X + HX (potrzebne jest światło jako inicjator).

Alkeny (CnH₂n) to węglowodory z wiązaniem podwójnym. Atom węgla ma tu hybrydyzację sp², tworząc płaską strukturę trygonalną z kątem 120° między wiązaniami. Można je otrzymać w reakcji eliminacji, np. z halogenoalkanów: -C-C- + KOH → -C=C- + KX + H₂O. | | X X

Najważniejszą właściwością alkenów jest zdolność do addycji elektrofilowej - przyłączania cząsteczek X₂, HX czy H₂O. Reakcje te zachodzą zgodnie z regułą Markownikowa. Alkeny ulegają też polimeryzacji: n >C=C< → $-C-C-$n.

Alkiny

Alkiny (CₙH₂ₙ₋₂) to węglowodory z wiązaniem potrójnym. Ich nazwy tworzymy dodając końcówkę "-yn" do nazwy alkanu. Najważniejszym przedstawicielem jest etyn (acetylen), który ma hybrydyzację sp i liniową budowę z kątem około 180°.

Etyn otrzymujemy w reakcji karbidu (CaC₂) z wodą: CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂ + Ca(OH)₂ lub przez krakowanie metanu: 2CH₄ → C₂H₂ + 3H₂. Inne alkiny powstają w reakcjach eliminacji, np. z dihalogenoalkanów: -C-C- + 2KOH → -C≡C- + 2KX + 2H₂O. | | X X

Główną właściwością alkinów jest zdolność do addycji elektrofilowej - przyłączają H₂, X₂, HX i H₂O (reakcja Kuczerowa). Reakcje zachodzą zgodnie z regułą Markownikowa, podobnie jak u alkenów.

💡 Praktyczna wskazówka! Alkiny, tak jak alkeny, można łatwo wykryć za pomocą wody bromowej (Br₂) lub roztworu manganianu(VII) potasu (KMnO₄) - oba odczynniki ulegają odbarwieniu w reakcji ze związkami nienasyconymi.

Aby odróżnić węglowodory nasycone od nienasyconych, stosujemy dwie proste metody: dodajemy wodę bromową lub roztwór KMnO₄. Brak reakcji (brak odbarwienia) świadczy o związku nasyconym, natomiast odbarwienie roztworu potwierdza obecność wiązania wielokrotnego - podwójnego lub potrójnego.

Aldehydy

Aldehydy to związki zawierające grupę aldehydową $-CHO$. Ich nazwy tworzymy dodając końcówkę "-al" do nazwy węglowodoru (aldehydy alifatyczne) lub używając określenia "karboaldehyd" dla związków cyklicznych i aromatycznych.

Aldehydy można otrzymać przez utlenianie alkoholi pierwszorzędowych (z użyciem CuO) lub redukcję kwasów karboksylowych. Ważna jest też reakcja Kuczerowa - hydratacja alkinów: CH≡CH + H₂O → CH₂=CH-OH → CH₃CHO (w obecności H₂SO₄ i HgSO₄).

Pod względem fizycznym metanal (formaldehyd) jest gazem o charakterystycznym zapachu i dobrze rozpuszcza się w wodzie. Etanal (acetaldehyd) to ciecz, również o charakterystycznym zapachu i rozpuszczalna w wodzie.

💡 Kluczowa właściwość! Aldehydy mają właściwości redukujące - dają pozytywny wynik w próbie Trommera (z Cu(OH)₂) i próbie Tollensa (z Ag₂O), co pozwala je odróżnić od ketonów!

W reakcjach chemicznych aldehydy mogą być utleniane do kwasów karboksylowych lub redukowane do alkoholi pierwszorzędowych. Mogą też ulegać polimeryzacji $n H-C=O → [CH₂-O]ₙ$ i polikondensacji, co ma duże znaczenie w przemyśle tworzyw sztucznych.