Fenole - właściwości i reakcje
Fenole to związki, w których grupa -OH łączy się bezpośrednio z pierścieniem aromatycznym. Dzięki obecności heteroatomu (tlenu) w cząsteczkach, fenole tworzą silne wiązania wodorowe, co wpływa na ich wyższe temperatury wrzenia w porównaniu z podobnymi związkami.
Przy oczyszczaniu fenoli stosuje się najczęściej destylację lub filtrowanie. Warto pamiętać, że roztwory fenoli powinny zawierać minimalne ilości zanieczyszczeń, aby uzyskać odpowiednie wyniki w reakcjach chemicznych.
Fenole wykazują silną reaktywność chemiczną i uczestniczą w wielu charakterystycznych reakcjach:
- Dysocjacja: C6H5OH⇌C6H5O−+H+ (reakcja odwracalna)
- Reakcja z metalami aktywnymi: 2C6H5OH+2Na⟶2C6H5ONa+H2 (powstaje fenolan sodu)
- Reakcja z zasadami: C6H5OH+NaOH⟶C6H5ONa+H2O
- Polimeryzacja: tworzy polimery sieciowe w reakcji z formaldehydem
- Nitrowanie i halogenowanie: prowadzą do podstawienia atomów wodoru w pierścieniu
Warto wiedzieć! Pod względem kwasowości fenole są silniejsze niż alkohole - zarówno monohydroksylowe, jak i polihydroksylowe. Ta właściwość ma kluczowe znaczenie dla ich zastosowań i reaktywności.
Fenole można otrzymać m.in. przez hydrolizę chlorobenzenów:
C6H5Cl+2NaOH⟶C6H5ONa+NaCl+H2O
C6H5ONa+HCl⟶C6H5OH+NaCl
Ta metoda syntezy jest często spotykana w laboratorium i przemyśle chemicznym.