Kwasy karboksylowe w chemii organicznej

Budowa i podział kwasów karboksylowych

Grupa karboksylowa $-COOH$ to połączenie grupy karbonylowej i hydroksylowej. Dzięki obecności tlenu wiązanie wodoru staje się słabsze, więc związki te łatwo oddają protony i mają właściwości kwasowe.

Kwasy karboksylowe dzielisz na kilka typów: alifatyczne (łańcuchowe), cykloalifatyczne (pierścieniowe) i aromatyczne (z pierścieniem benzenowym). Mogą być też nasycone lub nienasycone.

W nazewnictwie używasz końcówki "-owy" i słowa "kwas". Na przykład CH₃-COOH to kwas octowy, a HOOC-COOH to kwas szczawiowy.

Pamiętaj: Im więcej grup karboksylowych, tym silniejszy kwas!

Właściwości fizyczne i chemiczne

Niższe kwasy karboksylowe są cieczami o ostrym zapachu i dobrze rozpuszczają się w wodzie. Wyższe są stałe i nierozpuszczalne. Wraz z wydłużaniem łańcucha rośnie temperatura wrzenia, ale maleje rozpuszczalność.

Są słabymi kwasami - ich moc maleje wraz z wydłużaniem łańcucha węglowego. W wodzie częściowo dysocjują na jony, dlatego mogą reagować z metalami, tlenkami, wodorotlenkami i solami.

Kwas octowy jest najważniejszym przedstawicielem tej grupy. Ma stałą dysocjacji K=1,8·10⁻⁵, co oznacza, że jest słabym kwasem. Reaguje z magnezem wydzielając wodór, z CaO tworząc sole (octany), a z węglanami wydzielając CO₂.

Wskazówka: Octany mają odczyn zasadowy z powodu hydrolizy anionowej!

Kwasy nienasycone i ich zastosowania

Kwasy nienasycone zawierają wiązania wielokrotne w swojej cząsteczce. Przykłady to kwas akrylowy (CH₂=CH-COOH) czy kwas oleinowy - główny składnik olejów roślinnych.

Dzięki wiązaniom podwójnym te kwasy mogą tworzyć izomery cis-trans. Są też mocniejsze od odpowiadających im kwasów nasyconych i łatwo ulegają reakcjom addycji, utleniania i polimeryzacji.

Kwas oleinowy to oleista ciecz, która twardnieje na powietrzu. Ma niską temperaturę topnienia i charakterystyczny zapach. Można go uwodorować (reakcja utwardzania tłuszczów) lub używać do produkcji mydła.

Kwasy karboksylowe znajdziesz w produkcji tworzyw sztucznych, jako środki konserwujące (ocet) i w syntezie organicznej.

Ciekawostka: Polimeryzacja kwasu akrylowego daje pleksiglasu!

Kwas benzoesowy i kwas szczawiowy

Kwas benzoesowy to najważniejszy kwas aromatyczny. Otrzymujesz go przez utlenianie toluenu nadmanganianem potasu. To bezbarwna, krystaliczna substancja, dobrze rozpuszczalna w ciepłej wodzie.

Jest mocniejszy od kwasu octowego z powodu wpływu pierścienia aromatycznego. Reaguje podobnie jak inne kwasy karboksylowe, ale dodatkowo może ulegać reakcjom podstawienia na pierścieniu (np. nitrowanie).

Kwas szczawiowy (HOOC-COOH) to przykład kwasu dikarboksylowego. Znajdziesz go w szczawiu i pomidorach. To krystaliczne ciało stałe, dobrze rozpuszczalne w wodzie, ale toksyczne - usuwa jony wapnia z organizmu.

Przy 180°C ulega dekarboksylacji, tracąc CO₂. Możesz go otrzymać przez utlenianie glikolu etylenowego.

Uwaga: Kwas szczawiowy jest trujący - unikaj spożywania dużych ilości szczawiu!