Przedmioty

Przedmioty

Więcej

Ciekawy świat fenoli: Właściwości, wykorzystanie i reakcje

Zobacz

Ciekawy świat fenoli: Właściwości, wykorzystanie i reakcje
user profile picture

zosia

@zosiad

·

257 Obserwujących

Obserwuj

Fenol jest organicznym związkiem chemicznym o wzorze C6H5OH, składającym się z grupy hydroksylowej połączonej bezpośrednio z pierścieniem benzenowym. Fenole to ważna klasa związków o charakterystycznych właściwościach fizycznych i chemicznych, które znajdują szerokie zastosowanie w przemyśle i medycynie.

  • Fenole mają silniejsze właściwości kwasowe niż alkohole
  • Wykazują zwiększoną reaktywność w porównaniu do benzenu
  • Ulegają charakterystycznym reakcjom, takim jak nitrowanie czy bromowanie
  • Fenol ma właściwości bakteriobójcze, ale jest też silnie toksyczny
  • Przemysłowo fenol otrzymuje się głównie metodą kumenową

4.09.2022

5395

grupa hydroksylowa połączona bezpośrednio 2 pierścieniem
podstawnik 1. rodzaju: kieruje w położenie orto i para
benzenol
(Fenol)
OH
->>
Właś

Wprowadzenie do fenoli

Fenole to klasa związków organicznych zawierających grupę hydroksylową (-OH) przyłączoną bezpośrednio do pierścienia aromatycznego. Najprostszym przedstawicielem tej grupy jest fenol (C6H5OH), zwany też hydroksybenzenem lub karbolem.

Budowa fenoli charakteryzuje się obecnością grupy -OH jako podstawnika pierwszego rodzaju, który kieruje kolejne podstawienie w pozycje orto i para względem siebie. Ta unikalna struktura nadaje fenolom charakterystyczne właściwości fizyczne i chemiczne.

Vocabulary: Podstawnik pierwszego rodzaju - grupa funkcyjna zwiększająca gęstość elektronową w pierścieniu aromatycznym i kierująca kolejne podstawienie w pozycje orto i para.

Oprócz fenolu, istnieją również jego pochodne, takie jak krezole (metylofenole) czy diole benzenowe (np. rezorcynol, hydrochinon). Naftole to fenole zawierające dwa skondensowane pierścienie benzenowe.

Example: Przykłady fenoli:

  • 2-metylofenol (o-krezol)
  • 3-metylofenol (m-krezol)
  • 4-metylofenol (p-krezol)
  • benzeno-1,3-diol (rezorcynol)
  • benzeno-1,4-diol (hydrochinon)
  • naftalen-1-ol (1-naftol)
  • naftalen-2-ol (2-naftol)

Właściwości fizyczne fenolu obejmują:

  • Bezbarwna substancja stała w temperaturze pokojowej
  • Różowieje lub brunatnieje na powietrzu wskutek utleniania
  • Słabo rozpuszczalny w zimnej wodzie, ale powyżej 60°C rozpuszcza się nieograniczenie
  • Żrący i silnie toksyczny

Highlight: Fenol ma silne właściwości bakteriobójcze, ale jednocześnie jest bardzo niebezpieczny dla organizmów żywych. Czy fenol jest szkodliwy? Tak, fenol jest silnie toksyczny i może powodować poważne oparzenia skóry oraz uszkodzenia narządów wewnętrznych.

Właściwości chemiczne fenolu wynikają z jego unikalnej struktury:

  1. Wykazuje odczyn słabo kwasowy i ulega dysocjacji: C6H5OH ⇌ C6H5O- + H+
  2. Ma silniejsze właściwości kwasowe niż etanol
  3. Reaguje z zasadami, tworząc fenolany: C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
  4. Ulega hydrolizie, co potwierdza jego charakter kwasowy
  5. Daje charakterystyczną fioletową barwę w reakcji z jonami Fe3+

Definition: Dysocjacja - proces rozpadu cząsteczek na jony pod wpływem rozpuszczalnika lub temperatury.

grupa hydroksylowa połączona bezpośrednio 2 pierścieniem
podstawnik 1. rodzaju: kieruje w położenie orto i para
benzenol
(Fenol)
OH
->>
Właś

Zobacz

Reakcje charakterystyczne i otrzymywanie fenolu

Fenole wykazują zwiększoną reaktywność w porównaniu do benzenu, co prowadzi do szeregu charakterystycznych reakcji.

Reakcja fenolu z fluorowcami (bromowanie): Fenol reaguje z bromem, tworząc 2,4,6-tribromofenol: C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br3OH + 3HBr

Highlight: Reakcja bromowania fenolu zachodzi łatwo nawet w łagodnych warunkach, co świadczy o jego zwiększonej reaktywności w porównaniu do benzenu.

Reakcja nitrowania fenolu: Fenol ulega nitrowaniu zarówno w obecności rozcieńczonego, jak i stężonego kwasu azotowego:

  • Z rozcieńczonym HNO3: powstaje mieszanina 2-nitrofenolu i 4-nitrofenolu
  • Ze stężonym HNO3: tworzy się 2,4,6-trinitrofenol (kwas pikrynowy)

Example: Reakcja fenolu ze stężonym kwasem azotowym: C6H5OH + 3HNO3 (stęż) → C6H2(NO2)3OH + 3H2O

Reakcja fenolu z wodorotlenkiem sodu: Fenol reaguje z NaOH, tworząc fenolan sodu: C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O

Vocabulary: Fenolan - sól fenolu, powstająca w wyniku reakcji fenolu z zasadą.

Otrzymywanie fenolu: Przemysłowo fenol otrzymuje się głównie metodą kumenową, która obejmuje następujące etapy:

  1. Synteza kumenu (izopropylobenzenu) z benzenu i propenu
  2. Utlenianie kumenu do wodoronadtlenku kumenu
  3. Rozkład wodoronadtlenku kumenu na fenol i aceton

Quote: "Metoda kumenowa jest obecnie najważniejszym przemysłowym sposobem otrzymywania fenolu."

Inne metody otrzymywania fenolu obejmują:

  • Hydrolizę chlorobenzenu w obecności NaOH
  • Utlenianie cykloheksanolu

Definition: Metoda kumenowa - proces przemysłowy polegający na otrzymywaniu fenolu i acetonu z benzenu i propenu poprzez pośrednie tworzenie kumenu.

Reakcja fenolu z wodą bromową: Fenol reaguje z wodą bromową, tworząc biały osad 2,4,6-tribromofenolu: C6H5OH + 3Br2 + H2O → C6H2Br3OH + 3HBr

Ta reakcja jest często wykorzystywana jako test na obecność fenoli w roztworze.

Highlight: Reakcja fenolu z wodą bromową jest charakterystyczna i może służyć do identyfikacji fenoli w próbkach.

Podsumowując, fenole to ważna klasa związków organicznych o szerokim zastosowaniu w przemyśle chemicznym, farmaceutycznym i kosmetycznym. Ich unikalne właściwości fizyczne i chemiczne sprawiają, że są cennym surowcem w wielu procesach produkcyjnych, mimo ich potencjalnej toksyczności.

Nie ma nic odpowiedniego? Sprawdź inne przedmioty.

Knowunity jest aplikacją edukacyjną #1 w pięciu krajach europejskich

Knowunity zostało wyróżnione przez Apple i widnieje się na szczycie listy w sklepie z aplikacjami w kategorii edukacja w takich krajach jak Polska, Niemcy, Włochy, Francje, Szwajcaria i Wielka Brytania. Dołącz do Knowunity już dziś i pomóż milionom uczniów na całym świecie.

Ranked #1 Education App

Pobierz z

Google Play

Pobierz z

App Store

Knowunity jest aplikacją edukacyjną #1 w pięciu krajach europejskich

4.9+

Średnia ocena aplikacji

13 M

Uczniowie korzystają z Knowunity

#1

W rankingach aplikacji edukacyjnych w 12 krajach

950 K+

Uczniowie, którzy przesłali notatki

Nadal nie jesteś pewien? Zobacz, co mówią inni uczniowie...

Użytkownik iOS

Tak bardzo kocham tę aplikację [...] Polecam Knowunity każdemu!!! Moje oceny poprawiły się dzięki tej aplikacji :D

Filip, użytkownik iOS

Aplikacja jest bardzo prosta i dobrze zaprojektowana. Do tej pory zawsze znajdowałam wszystko, czego szukałam :D

Zuzia, użytkownik iOS

Uwielbiam tę aplikację ❤️ właściwie używam jej za każdym razem, gdy się uczę.

Nie ma nic odpowiedniego? Sprawdź inne przedmioty.

Knowunity jest aplikacją edukacyjną #1 w pięciu krajach europejskich

Knowunity zostało wyróżnione przez Apple i widnieje się na szczycie listy w sklepie z aplikacjami w kategorii edukacja w takich krajach jak Polska, Niemcy, Włochy, Francje, Szwajcaria i Wielka Brytania. Dołącz do Knowunity już dziś i pomóż milionom uczniów na całym świecie.

Ranked #1 Education App

Pobierz z

Google Play

Pobierz z

App Store

Knowunity jest aplikacją edukacyjną #1 w pięciu krajach europejskich

4.9+

Średnia ocena aplikacji

13 M

Uczniowie korzystają z Knowunity

#1

W rankingach aplikacji edukacyjnych w 12 krajach

950 K+

Uczniowie, którzy przesłali notatki

Nadal nie jesteś pewien? Zobacz, co mówią inni uczniowie...

Użytkownik iOS

Tak bardzo kocham tę aplikację [...] Polecam Knowunity każdemu!!! Moje oceny poprawiły się dzięki tej aplikacji :D

Filip, użytkownik iOS

Aplikacja jest bardzo prosta i dobrze zaprojektowana. Do tej pory zawsze znajdowałam wszystko, czego szukałam :D

Zuzia, użytkownik iOS

Uwielbiam tę aplikację ❤️ właściwie używam jej za każdym razem, gdy się uczę.

Ciekawy świat fenoli: Właściwości, wykorzystanie i reakcje

user profile picture

zosia

@zosiad

·

257 Obserwujących

Obserwuj

Fenol jest organicznym związkiem chemicznym o wzorze C6H5OH, składającym się z grupy hydroksylowej połączonej bezpośrednio z pierścieniem benzenowym. Fenole to ważna klasa związków o charakterystycznych właściwościach fizycznych i chemicznych, które znajdują szerokie zastosowanie w przemyśle i medycynie.

  • Fenole mają silniejsze właściwości kwasowe niż alkohole
  • Wykazują zwiększoną reaktywność w porównaniu do benzenu
  • Ulegają charakterystycznym reakcjom, takim jak nitrowanie czy bromowanie
  • Fenol ma właściwości bakteriobójcze, ale jest też silnie toksyczny
  • Przemysłowo fenol otrzymuje się głównie metodą kumenową

4.09.2022

5395

 

4/2

 

Biologia

344

grupa hydroksylowa połączona bezpośrednio 2 pierścieniem
podstawnik 1. rodzaju: kieruje w położenie orto i para
benzenol
(Fenol)
OH
->>
Właś
register

Zarejestruj się, aby zobaczyć notatkę. To nic nie kosztuje!

Natychmiastowy dostęp do ponad 13 tysięcy notatek do nauki

Dołącz do 13 milionów uczniów

Popraw swoje oceny

Rejestrując się akceptujesz Warunki korzystania z usługi i Politykę prywatności.

Wprowadzenie do fenoli

Fenole to klasa związków organicznych zawierających grupę hydroksylową (-OH) przyłączoną bezpośrednio do pierścienia aromatycznego. Najprostszym przedstawicielem tej grupy jest fenol (C6H5OH), zwany też hydroksybenzenem lub karbolem.

Budowa fenoli charakteryzuje się obecnością grupy -OH jako podstawnika pierwszego rodzaju, który kieruje kolejne podstawienie w pozycje orto i para względem siebie. Ta unikalna struktura nadaje fenolom charakterystyczne właściwości fizyczne i chemiczne.

Vocabulary: Podstawnik pierwszego rodzaju - grupa funkcyjna zwiększająca gęstość elektronową w pierścieniu aromatycznym i kierująca kolejne podstawienie w pozycje orto i para.

Oprócz fenolu, istnieją również jego pochodne, takie jak krezole (metylofenole) czy diole benzenowe (np. rezorcynol, hydrochinon). Naftole to fenole zawierające dwa skondensowane pierścienie benzenowe.

Example: Przykłady fenoli:

  • 2-metylofenol (o-krezol)
  • 3-metylofenol (m-krezol)
  • 4-metylofenol (p-krezol)
  • benzeno-1,3-diol (rezorcynol)
  • benzeno-1,4-diol (hydrochinon)
  • naftalen-1-ol (1-naftol)
  • naftalen-2-ol (2-naftol)

Właściwości fizyczne fenolu obejmują:

  • Bezbarwna substancja stała w temperaturze pokojowej
  • Różowieje lub brunatnieje na powietrzu wskutek utleniania
  • Słabo rozpuszczalny w zimnej wodzie, ale powyżej 60°C rozpuszcza się nieograniczenie
  • Żrący i silnie toksyczny

Highlight: Fenol ma silne właściwości bakteriobójcze, ale jednocześnie jest bardzo niebezpieczny dla organizmów żywych. Czy fenol jest szkodliwy? Tak, fenol jest silnie toksyczny i może powodować poważne oparzenia skóry oraz uszkodzenia narządów wewnętrznych.

Właściwości chemiczne fenolu wynikają z jego unikalnej struktury:

  1. Wykazuje odczyn słabo kwasowy i ulega dysocjacji: C6H5OH ⇌ C6H5O- + H+
  2. Ma silniejsze właściwości kwasowe niż etanol
  3. Reaguje z zasadami, tworząc fenolany: C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
  4. Ulega hydrolizie, co potwierdza jego charakter kwasowy
  5. Daje charakterystyczną fioletową barwę w reakcji z jonami Fe3+

Definition: Dysocjacja - proces rozpadu cząsteczek na jony pod wpływem rozpuszczalnika lub temperatury.

grupa hydroksylowa połączona bezpośrednio 2 pierścieniem
podstawnik 1. rodzaju: kieruje w położenie orto i para
benzenol
(Fenol)
OH
->>
Właś
register

Zarejestruj się, aby zobaczyć notatkę. To nic nie kosztuje!

Natychmiastowy dostęp do ponad 13 tysięcy notatek do nauki

Dołącz do 13 milionów uczniów

Popraw swoje oceny

Rejestrując się akceptujesz Warunki korzystania z usługi i Politykę prywatności.

Reakcje charakterystyczne i otrzymywanie fenolu

Fenole wykazują zwiększoną reaktywność w porównaniu do benzenu, co prowadzi do szeregu charakterystycznych reakcji.

Reakcja fenolu z fluorowcami (bromowanie): Fenol reaguje z bromem, tworząc 2,4,6-tribromofenol: C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br3OH + 3HBr

Highlight: Reakcja bromowania fenolu zachodzi łatwo nawet w łagodnych warunkach, co świadczy o jego zwiększonej reaktywności w porównaniu do benzenu.

Reakcja nitrowania fenolu: Fenol ulega nitrowaniu zarówno w obecności rozcieńczonego, jak i stężonego kwasu azotowego:

  • Z rozcieńczonym HNO3: powstaje mieszanina 2-nitrofenolu i 4-nitrofenolu
  • Ze stężonym HNO3: tworzy się 2,4,6-trinitrofenol (kwas pikrynowy)

Example: Reakcja fenolu ze stężonym kwasem azotowym: C6H5OH + 3HNO3 (stęż) → C6H2(NO2)3OH + 3H2O

Reakcja fenolu z wodorotlenkiem sodu: Fenol reaguje z NaOH, tworząc fenolan sodu: C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O

Vocabulary: Fenolan - sól fenolu, powstająca w wyniku reakcji fenolu z zasadą.

Otrzymywanie fenolu: Przemysłowo fenol otrzymuje się głównie metodą kumenową, która obejmuje następujące etapy:

  1. Synteza kumenu (izopropylobenzenu) z benzenu i propenu
  2. Utlenianie kumenu do wodoronadtlenku kumenu
  3. Rozkład wodoronadtlenku kumenu na fenol i aceton

Quote: "Metoda kumenowa jest obecnie najważniejszym przemysłowym sposobem otrzymywania fenolu."

Inne metody otrzymywania fenolu obejmują:

  • Hydrolizę chlorobenzenu w obecności NaOH
  • Utlenianie cykloheksanolu

Definition: Metoda kumenowa - proces przemysłowy polegający na otrzymywaniu fenolu i acetonu z benzenu i propenu poprzez pośrednie tworzenie kumenu.

Reakcja fenolu z wodą bromową: Fenol reaguje z wodą bromową, tworząc biały osad 2,4,6-tribromofenolu: C6H5OH + 3Br2 + H2O → C6H2Br3OH + 3HBr

Ta reakcja jest często wykorzystywana jako test na obecność fenoli w roztworze.

Highlight: Reakcja fenolu z wodą bromową jest charakterystyczna i może służyć do identyfikacji fenoli w próbkach.

Podsumowując, fenole to ważna klasa związków organicznych o szerokim zastosowaniu w przemyśle chemicznym, farmaceutycznym i kosmetycznym. Ich unikalne właściwości fizyczne i chemiczne sprawiają, że są cennym surowcem w wielu procesach produkcyjnych, mimo ich potencjalnej toksyczności.

Nie ma nic odpowiedniego? Sprawdź inne przedmioty.

Knowunity jest aplikacją edukacyjną #1 w pięciu krajach europejskich

Knowunity zostało wyróżnione przez Apple i widnieje się na szczycie listy w sklepie z aplikacjami w kategorii edukacja w takich krajach jak Polska, Niemcy, Włochy, Francje, Szwajcaria i Wielka Brytania. Dołącz do Knowunity już dziś i pomóż milionom uczniów na całym świecie.

Ranked #1 Education App

Pobierz z

Google Play

Pobierz z

App Store

Knowunity jest aplikacją edukacyjną #1 w pięciu krajach europejskich

4.9+

Średnia ocena aplikacji

13 M

Uczniowie korzystają z Knowunity

#1

W rankingach aplikacji edukacyjnych w 12 krajach

950 K+

Uczniowie, którzy przesłali notatki

Nadal nie jesteś pewien? Zobacz, co mówią inni uczniowie...

Użytkownik iOS

Tak bardzo kocham tę aplikację [...] Polecam Knowunity każdemu!!! Moje oceny poprawiły się dzięki tej aplikacji :D

Filip, użytkownik iOS

Aplikacja jest bardzo prosta i dobrze zaprojektowana. Do tej pory zawsze znajdowałam wszystko, czego szukałam :D

Zuzia, użytkownik iOS

Uwielbiam tę aplikację ❤️ właściwie używam jej za każdym razem, gdy się uczę.