Wpływ kierujący podstawników
Podstawniki w pierścieniu aromatycznym mają ogromny wpływ na miejsce wejścia nowego podstawnika. Dzielimy je na dwa rodzaje: podstawniki I rodzaju (kierujące w pozycje orto i para) oraz podstawniki II rodzaju (kierujące w pozycje meta).
Do podstawników I rodzaju zaliczamy grupy: aminową −NH2, hydroksylową −OH, alkilową np.−CH3 i arylową. Te podstawniki zazwyczaj zwiększają reaktywność pierścienia. Z kolei halogeny −Cl,−Br,−I,−F kierują również w pozycje orto i para, ale zmniejszają reaktywność pierścienia.
Podstawniki II rodzaju to m.in. grupa nitrowa −NO2, sulfonowa −SO3H, aldehydowa −CHO i karboksylowa −COOH. Wszystkie one zmniejszają reaktywność pierścienia aromatycznego. Świetnym przykładem jest różnica między chlorowaniem toluenu z katalizatorem i bez - w pierwszym przypadku chlor wchodzi do pierścienia, a w drugim do grupy metylowej.
💡 Wskazówka praktyczna: Grupa metylowa w toluenie jest podstawnikiem I rodzaju, dlatego kolejne podstawniki wchodzą głównie w pozycje orto i para. To kluczowa informacja przy przewidywaniu produktów reakcji!