Budowa i klasyfikacja alkoholi

Alkohol to związek organiczny zawierający grupę hydroksylową $-OH$ połączoną z atomem węgla. Wzór ogólny alkoholi to R-OH, gdzie R oznacza grupę alkilową.

Alkohole możemy podzielić na kilka sposobów. Ze względu na budowę wyróżniamy alkohole nasycone (np. metanol, etanol), nienasycone $np. but-3-en-1-ol$, cykliczne oraz aromatyczne (np. fenylometanol). Nazwy systematyczne tworzymy przez dodanie końcówki -ol do nazwy węglowodoru, podając numer atomu węgla z grupą OH.

Ze względu na ilość grup OH rozróżniamy alkohole:

• monohydroksylowe (jedna grupa OH)
• dihydroksylowe (dwie grupy OH) - np. etano-1,2-diol (glikol etylenowy)
• polihydroksylowe (trzy i więcej grup OH) - np. propano-1,2,3-triol (glicerol)

Ważnym kryterium jest też rzędowość alkoholi. Określa ona, z iloma atomami węgla połączony jest atom węgla z grupą OH:

• I-rzędowe (np. etanol)
• II-rzędowe $np. propan-2-ol$
• III-rzędowe $np. 2-metylopropan-2-ol$

Ciekawostka! Rzędowość alkoholu ma ogromny wpływ na jego reaktywność. Alkohole III-rzędowe są najbardziej podatne na reakcje eliminacji, ale za to nie ulegają utlenianiu!

Właściwości alkoholi monohydroksylowych

Właściwości fizyczne alkoholi zależą od długości łańcucha węglowego. Alkohole o 1-7 atomach węgla są cieczami, 8-11 to oleiste ciecze, a powyżej - ciała stałe. Wraz ze wzrostem łańcucha węglowego rosną temperatury wrzenia i topnienia, a maleje rozpuszczalność w wodzie.

Między cząsteczkami alkoholi tworzą się wiązania wodorowe, co powoduje zjawisko kontrakcji - zmniejszenie objętości mieszaniny w porównaniu do objętości składników. Alkohole mają odczyn obojętny.

Właściwości chemiczne alkoholi są bardzo zróżnicowane. Ulegają spalaniu do CO₂ i H₂O, reagują z aktywnymi metalami tworząc alkoholany i wodór. Alkohole I-rzędowe utleniają się do aldehydów (np. etanol → etanal) lub kwasów karboksylowych w zależności od mocy utleniacza. Alkohole II-rzędowe utleniają się do ketonów, a III-rzędowe praktycznie nie ulegają utlenianiu.

Alkohole możemy otrzymać na wiele sposobów:

• przez addycję wody do alkenów
• z fluorowcopochodnych i zasad
• przez fermentację alkoholową glukozy
• z gazu syntezowego
• przez redukcję aldehydów i ketonów

Uwaga! Aby odróżnić alkohole różnej rzędowości, stosujemy próbę Lucasa - reakcję alkoholu z HCl i ZnCl₂. Alkohol III-rzędowy zmętnieje natychmiast, II-rzędowy po kilku minutach, a I-rzędowy pozostanie przezroczysty.

Alkohole polihydroksylowe i ich właściwości

Alkohole polihydroksylowe zawierają co najmniej dwie grupy OH, przy czym każda musi być połączona z innym atomem węgla. Najważniejsze z nich to glikol etylenowy $etano-1,2-diol$ i glicerol $propano-1,2,3-triol$.

Poliole to zazwyczaj lepkie, oleiste ciecze, bezbarwne i bezwonne. Mają wysokie temperatury wrzenia i topnienia oraz dobrze rozpuszczają się w wodzie. Ich wodny roztwór ma odczyn obojętny. Co ciekawe, ze wzrostem ilości grup OH w cząsteczce alkoholu maleje jego toksyczność (glikol jest toksyczny, glicerol już nie).

Alkohole polihydroksylowe reagują podobnie jak monohydroksylowe. Spalają się do CO₂ i H₂O, reagują z fluorowcowodorami, aktywnymi metalami i zasadami. Im więcej grup OH w cząsteczce alkoholu, tym silniejsze są jego właściwości kwasowe.

Charakterystyczną reakcją pozwalającą odróżnić poliole od alkoholi monohydroksylowych jest reakcja z wodorotlenkiem miedzi(II). Niebieski osad Cu(OH)₂ rozpuszcza się, tworząc roztwór o szafirowej barwie.

Praktyczna wskazówka! Glicerol jest powszechnie stosowany w kosmetykach jako substancja nawilżająca, a glikol etylenowy znajdziesz w płynie chłodniczym do samochodu. Uważaj jednak - glikol jest silnie toksyczny!

Fenole - budowa i właściwości

Fenole to pochodne węglowodorów aromatycznych, w których do pierścienia dołączona jest bezpośrednio grupa OH. Ich wzór ogólny to Ar-OH. Najprostszym przedstawicielem jest fenol (benzenol, hydroksybenzen).

Fenol to substancja stała, krystaliczna i bezbarwna, choć pod wpływem tlenu z powietrza zmienia barwę na brunatną. Ma charakterystyczny zapach i właściwości żrące - powoduje oparzenia skóry. Jest słabo rozpuszczalny w zimnej wodzie, a dobrze w gorącej.

W przeciwieństwie do alkoholi, fenole mają odczyn kwasowy, ponieważ ulegają dysocjacji elektrolitycznej. Są słabymi kwasami, ale silniejszymi niż alkohole - obecność pierścienia aromatycznego zwiększa ich kwasowość. Reagują z aktywnymi metalami i zasadami, tworząc fenolany.

Jako związki aromatyczne fenole odbarwiają wodę bromową i ulegają reakcjom nitrowania. Charakterystyczną próbą na obecność fenoli jest reakcja z chlorkiem żelaza(III), dająca fioletowe zabarwienie.

Fenole można otrzymać na dwa główne sposoby:

• przez reakcję halogenopochodnych arenów z zasadami
• metodą kumenową (reakcja benzenu z propenem)

Ważne! Fenole są ważnymi surowcami do produkcji leków, barwników i tworzyw sztucznych. Kwas salicylowy, będący podstawą aspiryny, jest pochodną fenolu!