Właściwości i izomeria aminokwasów

Właściwości aminokwasów białkowych są kluczowe dla ich funkcji w organizmach żywych:

• Są substancjami krystalicznymi o wysokim przewodnictwie cieplnym.
• Tworzą sole wewnętrzne i mają właściwości amfoteryczne.
• Większość dobrze rozpuszcza się w wodzie, ale nie w rozpuszczalnikach niepolarnych.
• Mają zdolność do łączenia się w większe cząsteczki poprzez reakcję kondensacji.

Vocabulary: Punkt izoelektryczny (pI) to wartość pH, przy której aminokwas występuje w postaci jonu obojnaczego.

Izomeria aminokwasów:

• Cząsteczki wszystkich aminokwasów białkowych (z wyjątkiem glicyny) są chiralne.
• Mogą występować w odmianach optycznie czynnych o konfiguracji L lub D.
• Aminokwasy białkowe występujące w naturze mają konfigurację L.

Example: Glicyna nie posiada centrum chiralności, dlatego nie wykazuje izomerii optycznej.

Właściwości chemiczne aminokwasów:

• W roztworze wodnym ulegają dysocjacji, tworząc jon obojnaczy przy określonym pH.
• Reagują zarówno z kwasami, jak i zasadami, co potwierdza ich właściwości amfoteryczne.

Highlight: Aminokwasy mogą tworzyć wiązania peptydowe między grupą karboksylową jednego aminokwasu a grupą aminową drugiego, co jest podstawą syntezy białek.

Reakcja kondensacji prowadzi do powstania peptydów, np. dipeptyd glicyloglicyna powstaje z dwóch cząsteczek glicyny.

Wprowadzenie do aminokwasów

Aminokwasy to związki wielofunkcyjne zawierające grupę aminową (-NH₂) i grupę karboksylową (-COOH). α-aminokwasy, w których obie grupy funkcyjne są połączone z tym samym atomem węgla, są szczególnie istotne w biochemii. Wzór ogólny aminokwasów to (H₂N)-R-(COOH), gdzie R oznacza łańcuch boczny charakterystyczny dla danego aminokwasu.

Definicja: Aminokwasy białkowe to związki organiczne wchodzące w skład naturalnych białek, charakteryzujące się obecnością grupy aminowej i karboksylowej związanych z tym samym atomem węgla.

Podział aminokwasów obejmuje:

• Naturalne i syntetyczne
• Białkowe i niebiałkowe
• Endogenne (syntetyzowane przez organizm) i egzogenne (dostarczane z pokarmem)

Highlight: Spośród 20 aminokwasów białkowych, organizm człowieka może samodzielnie syntetyzować tylko 11, pozostałe muszą być dostarczane z pożywieniem.

Występowanie aminokwasów:

• Produkty pochodzenia zwierzęcego (ryby, mięso, owoce morza, jaja) zawierają komplet aminokwasów egzogennych.
• Produkty roślinne bogate w aminokwasy to strączki, orzechy, zboża i nasiona.

Example: Glicyna (Gly) to najprostszy aminokwas o wzorze H₂N-CH₂-COOH.

Nazewnictwo aminokwasów opiera się na ich strukturze chemicznej, np. kwas 2-amino-2-hydroksypropanowy (seryna), kwas 2-amino-3-metylobutanowy (walina).