Właściwości kwasowo-zasadowe i reakcje aminokwasów

Aminokwasy wykazują właściwości amfoteryczne, co oznacza, że mogą reagować zarówno z kwasami, jak i z zasadami. Ta cecha wynika z obecności zarówno grupy karboksylowej (kwasowej), jak i aminowej (zasadowej) w ich strukturze.

Reakcje aminokwasów z kwasami i zasadami:

1. Z kwasami (np. HCl): CH3-CH(NH2)-COOH + HCl → CH3-CH(NH3+)-COOH + Cl-

2. Z zasadami (np. NaOH): CH3-CH(NH2)-COOH + NaOH → CH3-CH(NH2)-COO- Na+ + H2O

Highlight: Właściwości kwasowo-zasadowe aminokwasów umożliwiają im pełnienie roli buforów w organizmach żywych.

Aminokwasy mogą również ulegać reakcji kondensacji, tworząc wiązania peptydowe:

H2N-CH(R1)-COOH + H2N-CH(R2)-COOH → H2N-CH(R1)-CO-NH-CH(R2)-COOH + H2O

Definition: Wiązanie peptydowe to wiązanie amidowe łączące grupę karboksylową jednego aminokwasu z grupą aminową drugiego.

Niektóre aminokwasy mogą tworzyć struktury cykliczne zwane laktamami:

CH2-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH → CH2-CH2-CH2-CH-C=O + H2O |_____N-H

Vocabulary: Laktan to związek cykliczny zawierający wiązanie peptydowe, najtrwalsze są 5- i 6-członowe pierścienie.

Przedstawiono również przykłady tworzenia di- i tripeptydów, takich jak Ala-Cys i Glu-His-Gly, co ilustruje proces łączenia aminokwasów w dłuższe łańcuchy peptydowe.

Struktura i właściwości aminokwasów

Aminokwasy to związki organiczne zawierające grupę karboksylową (-COOH) i aminową (-NH2). Stanowią one podstawowe jednostki budulcowe białek i pełnią kluczową rolę w biochemii organizmów żywych.

Aminokwasy białkowe charakteryzują się specyficzną budową:

• Posiadają grupę karboksylową i aminową przy tym samym atomie węgla, zwanym węglem alfa
• Występują w formie lewoskrętnej (L-aminokwasy)

Highlight: Wszystkie aminokwasy białkowe są lewoskrętne (L-aminokwasy).

Jon obojnaczy to forma, w jakiej najczęściej występują aminokwasy w roztworach. Tworzenie jonu obojnaczego polega na przeniesieniu protonu z grupy karboksylowej na grupę aminową:

H2N-CH2-COOH → H3N+-CH2-COO-

Definition: Punkt izoelektryczny (pI) to wartość pH roztworu, przy której aminokwas występuje w formie jonu obojnaczego.

Aminokwasy wykazują różne formy jonowe w zależności od pH środowiska:

• Przy pH < pI: forma kationowa (protonowana grupa aminowa)
• Przy pH = pI: jon obojnaczy
• Przy pH > pI: forma anionowa (zdeprotonowana grupa karboksylowa)

Example: Dla glicyny (H2N-CH2-COOH):

• pH < pI: H3N+-CH2-COOH
• pH = pI: H3N+-CH2-COO-
• pH > pI: H2N-CH2-COO-

Przedstawiono również struktury jonów obojnaczych dla różnych aminokwasów, takich jak alanina (Ala), kwas asparaginowy (Asp), walina (Val), fenyloalanina (Phe) i lizyna (Lys), co ilustruje różnorodność ich budowy chemicznej.