Przedmioty

Przedmioty

Więcej

Jak powstaje benzen i co to jest trimeryzacja

Zobacz

Jak powstaje benzen i co to jest trimeryzacja

Benzen i jego pochodne: otrzymywanie, właściwości i reakcje

Benzen to podstawowy węglowodór aromatyczny o budowie pierścieniowej i zdelokalizowanych elektronach. Kluczowe aspekty:

  • Otrzymywanie benzenu poprzez cyklizację heksanu i trimeryzację acetylenu
  • Charakterystyczne reakcje: substytucja elektrofilowa (np. bromowanie, nitrowanie)
  • Toluen jako ważna pochodna benzenu o odmiennej reaktywności
  • Znaczenie podstawników I i II rodzaju w kierowaniu reakcji

24.05.2022

2678

BENZEN
OTRZYMYWANIE
1. Cyklizacja heksanu do cykloheksanu i odwodornienie
Najprostszy węglowodór aromatyczny.
Węglowodory aromatyczne maja b

Zobacz

Otrzymywanie i właściwości benzenu

Benzen to najprostszy węglowodór aromatyczny o budowie pierścieniowej i zdelokalizowanych elektronach. Jego otrzymywanie jest możliwe na kilka sposobów:

  1. Cyklizacja heksanu do cykloheksanu i odwodornienie
  2. Trimeryzacja acetylenu (reakcja otrzymywania benzenu)

Definicja: Węglowodory aromatyczne mają budowę pierścieniową i charakteryzują się wiązaniem zdelokalizowanym. Liczba elektronów zdelokalizowanych zgodnie z regułą Hückla wynosi 4n+2 (gdzie n to liczba pierścieni).

Benzen wykazuje charakterystyczne właściwości chemiczne:

  1. Spala się niecałkowicie w powietrzu
  2. Nie wykazuje charakteru nienasyconego
  3. Ulega reakcjom substytucji elektrofilowej
  4. Reaguje z bromem w obecności katalizatora żelazowego (FeBr₃ lub FeCl₃)

Przykład: Reakcja bromowania benzenu: C₆H₆ + Br₂ → C₆H₅Br + HBr (w obecności FeCl₃)

BENZEN
OTRZYMYWANIE
1. Cyklizacja heksanu do cykloheksanu i odwodornienie
Najprostszy węglowodór aromatyczny.
Węglowodory aromatyczne maja b

Zobacz

Wpływ podstawników na reaktywność pierścienia benzenowego

Podstawniki przy pierścieniu benzenowym mają istotny wpływ na przebieg kolejnych reakcji:

Podstawniki I rodzaju:

  • Pojedyncze atomy lub grupy atomów z wiązaniami pojedynczymi (np. Cl, Br, OH, CH₃, NH₂)
  • Kierują kolejne podstawniki w pozycje orto lub para

Podstawniki II rodzaju:

  • Grupy atomów z wiązaniami podwójnymi (np. NO₂, COOH, CHO, HSO₃)
  • Kierują kolejne podstawniki w pozycję meta

Highlight: Znajomość wpływu podstawników jest kluczowa dla przewidywania produktów reakcji substytucji elektrofilowej.

BENZEN
OTRZYMYWANIE
1. Cyklizacja heksanu do cykloheksanu i odwodornienie
Najprostszy węglowodór aromatyczny.
Węglowodory aromatyczne maja b

Zobacz

Charakterystyczne reakcje toluenu

Toluen, podobnie jak benzen, nie odbarwia wody bromowej ani wodnego roztworu KMnO₄. Ulega jednak charakterystycznym reakcjom:

  1. Nitrowanie toluenu: reakcja z mieszaniną nitrującą (HNO₃ + H₂SO₄)
  2. Sulfonowanie: reakcja z kwasem siarkowym
  3. Wyczerpujące nitrowanie toluenu prowadzi do powstania trotylu (2,4,6-trinitrotoluenu)
  4. Utlenianie toluenu prowadzi do powstania kwasu benzoesowego

Przykład: Nitrowanie toluenu: CH₃-C₆H₅ + HNO₃ → CH₃-C₆H₄-NO₂ + H₂O

Highlight: Nitrowanie toluenu jest przykładem reakcji substytucji elektrofilowej, charakterystycznej dla związków aromatycznych.

BENZEN
OTRZYMYWANIE
1. Cyklizacja heksanu do cykloheksanu i odwodornienie
Najprostszy węglowodór aromatyczny.
Węglowodory aromatyczne maja b

Zobacz

Reakcje charakterystyczne benzenu

Benzen uczestniczy w wielu ważnych reakcjach chemicznych:

  1. Nitrowanie benzenu: reakcja z kwasem azotowym (HNO₃)
  2. Sulfonowanie: reakcja z kwasem siarkowym (H₂SO₄)
  3. Alkilowanie: reakcja benzenu z fluorowcoalkanem

Highlight: Reakcje nitrowania i sulfonowania są kluczowymi przykładami substytucji elektrofilowej w pierścieniu aromatycznym.

  1. W odpowiednich warunkach benzen ulega reakcji addycji, np. uwodornienie do cykloheksanu
  2. Pod wpływem światła przyłącza fluorowiec, tworząc np. heksachlorocykloheksan

Przykład: Reakcja uwodornienia benzenu: C₆H₆ + 3H₂ → C₆H₁₂ (cykloheksan)

BENZEN
OTRZYMYWANIE
1. Cyklizacja heksanu do cykloheksanu i odwodornienie
Najprostszy węglowodór aromatyczny.
Węglowodory aromatyczne maja b

Zobacz

Reakcje toluenu (metylobenzenu)

Toluen, jako pochodna benzenu, wykazuje interesujące właściwości chemiczne:

Chlorowcowanie toluenu w zależności od warunków reakcji daje różne produkty:

  1. W obecności światła: substytucja rodnikowa w grupie metylowej
  2. W obecności katalizatora FeBr₃: substytucja elektrofilowa w pierścieniu

Przykład: Bromowanie toluenu w obecności żelaza prowadzi do powstania 2-bromotoluenu lub 4-bromotoluenu.

Highlight: Warunki reakcji determinują miejsce podstawienia w cząsteczce toluenu.

Nie ma nic odpowiedniego? Sprawdź inne przedmioty.

Knowunity jest aplikacją edukacyjną #1 w pięciu krajach europejskich

Knowunity zostało wyróżnione przez Apple i widnieje się na szczycie listy w sklepie z aplikacjami w kategorii edukacja w takich krajach jak Polska, Niemcy, Włochy, Francje, Szwajcaria i Wielka Brytania. Dołącz do Knowunity już dziś i pomóż milionom uczniów na całym świecie.

Ranked #1 Education App

Pobierz z

Google Play

Pobierz z

App Store

Knowunity jest aplikacją edukacyjną #1 w pięciu krajach europejskich

4.9+

Średnia ocena aplikacji

13 M

Uczniowie korzystają z Knowunity

#1

W rankingach aplikacji edukacyjnych w 12 krajach

950 K+

Uczniowie, którzy przesłali notatki

Nadal nie jesteś pewien? Zobacz, co mówią inni uczniowie...

Użytkownik iOS

Tak bardzo kocham tę aplikację [...] Polecam Knowunity każdemu!!! Moje oceny poprawiły się dzięki tej aplikacji :D

Filip, użytkownik iOS

Aplikacja jest bardzo prosta i dobrze zaprojektowana. Do tej pory zawsze znajdowałam wszystko, czego szukałam :D

Zuzia, użytkownik iOS

Uwielbiam tę aplikację ❤️ właściwie używam jej za każdym razem, gdy się uczę.

Jak powstaje benzen i co to jest trimeryzacja

Benzen i jego pochodne: otrzymywanie, właściwości i reakcje

Benzen to podstawowy węglowodór aromatyczny o budowie pierścieniowej i zdelokalizowanych elektronach. Kluczowe aspekty:

  • Otrzymywanie benzenu poprzez cyklizację heksanu i trimeryzację acetylenu
  • Charakterystyczne reakcje: substytucja elektrofilowa (np. bromowanie, nitrowanie)
  • Toluen jako ważna pochodna benzenu o odmiennej reaktywności
  • Znaczenie podstawników I i II rodzaju w kierowaniu reakcji

24.05.2022

2678

 

2/3

 

Chemia

131

BENZEN
OTRZYMYWANIE
1. Cyklizacja heksanu do cykloheksanu i odwodornienie
Najprostszy węglowodór aromatyczny.
Węglowodory aromatyczne maja b

Otrzymywanie i właściwości benzenu

Benzen to najprostszy węglowodór aromatyczny o budowie pierścieniowej i zdelokalizowanych elektronach. Jego otrzymywanie jest możliwe na kilka sposobów:

  1. Cyklizacja heksanu do cykloheksanu i odwodornienie
  2. Trimeryzacja acetylenu (reakcja otrzymywania benzenu)

Definicja: Węglowodory aromatyczne mają budowę pierścieniową i charakteryzują się wiązaniem zdelokalizowanym. Liczba elektronów zdelokalizowanych zgodnie z regułą Hückla wynosi 4n+2 (gdzie n to liczba pierścieni).

Benzen wykazuje charakterystyczne właściwości chemiczne:

  1. Spala się niecałkowicie w powietrzu
  2. Nie wykazuje charakteru nienasyconego
  3. Ulega reakcjom substytucji elektrofilowej
  4. Reaguje z bromem w obecności katalizatora żelazowego (FeBr₃ lub FeCl₃)

Przykład: Reakcja bromowania benzenu: C₆H₆ + Br₂ → C₆H₅Br + HBr (w obecności FeCl₃)

BENZEN
OTRZYMYWANIE
1. Cyklizacja heksanu do cykloheksanu i odwodornienie
Najprostszy węglowodór aromatyczny.
Węglowodory aromatyczne maja b

Wpływ podstawników na reaktywność pierścienia benzenowego

Podstawniki przy pierścieniu benzenowym mają istotny wpływ na przebieg kolejnych reakcji:

Podstawniki I rodzaju:

  • Pojedyncze atomy lub grupy atomów z wiązaniami pojedynczymi (np. Cl, Br, OH, CH₃, NH₂)
  • Kierują kolejne podstawniki w pozycje orto lub para

Podstawniki II rodzaju:

  • Grupy atomów z wiązaniami podwójnymi (np. NO₂, COOH, CHO, HSO₃)
  • Kierują kolejne podstawniki w pozycję meta

Highlight: Znajomość wpływu podstawników jest kluczowa dla przewidywania produktów reakcji substytucji elektrofilowej.

BENZEN
OTRZYMYWANIE
1. Cyklizacja heksanu do cykloheksanu i odwodornienie
Najprostszy węglowodór aromatyczny.
Węglowodory aromatyczne maja b

Charakterystyczne reakcje toluenu

Toluen, podobnie jak benzen, nie odbarwia wody bromowej ani wodnego roztworu KMnO₄. Ulega jednak charakterystycznym reakcjom:

  1. Nitrowanie toluenu: reakcja z mieszaniną nitrującą (HNO₃ + H₂SO₄)
  2. Sulfonowanie: reakcja z kwasem siarkowym
  3. Wyczerpujące nitrowanie toluenu prowadzi do powstania trotylu (2,4,6-trinitrotoluenu)
  4. Utlenianie toluenu prowadzi do powstania kwasu benzoesowego

Przykład: Nitrowanie toluenu: CH₃-C₆H₅ + HNO₃ → CH₃-C₆H₄-NO₂ + H₂O

Highlight: Nitrowanie toluenu jest przykładem reakcji substytucji elektrofilowej, charakterystycznej dla związków aromatycznych.

BENZEN
OTRZYMYWANIE
1. Cyklizacja heksanu do cykloheksanu i odwodornienie
Najprostszy węglowodór aromatyczny.
Węglowodory aromatyczne maja b

Reakcje charakterystyczne benzenu

Benzen uczestniczy w wielu ważnych reakcjach chemicznych:

  1. Nitrowanie benzenu: reakcja z kwasem azotowym (HNO₃)
  2. Sulfonowanie: reakcja z kwasem siarkowym (H₂SO₄)
  3. Alkilowanie: reakcja benzenu z fluorowcoalkanem

Highlight: Reakcje nitrowania i sulfonowania są kluczowymi przykładami substytucji elektrofilowej w pierścieniu aromatycznym.

  1. W odpowiednich warunkach benzen ulega reakcji addycji, np. uwodornienie do cykloheksanu
  2. Pod wpływem światła przyłącza fluorowiec, tworząc np. heksachlorocykloheksan

Przykład: Reakcja uwodornienia benzenu: C₆H₆ + 3H₂ → C₆H₁₂ (cykloheksan)

BENZEN
OTRZYMYWANIE
1. Cyklizacja heksanu do cykloheksanu i odwodornienie
Najprostszy węglowodór aromatyczny.
Węglowodory aromatyczne maja b

Reakcje toluenu (metylobenzenu)

Toluen, jako pochodna benzenu, wykazuje interesujące właściwości chemiczne:

Chlorowcowanie toluenu w zależności od warunków reakcji daje różne produkty:

  1. W obecności światła: substytucja rodnikowa w grupie metylowej
  2. W obecności katalizatora FeBr₃: substytucja elektrofilowa w pierścieniu

Przykład: Bromowanie toluenu w obecności żelaza prowadzi do powstania 2-bromotoluenu lub 4-bromotoluenu.

Highlight: Warunki reakcji determinują miejsce podstawienia w cząsteczce toluenu.

Nie ma nic odpowiedniego? Sprawdź inne przedmioty.

Knowunity jest aplikacją edukacyjną #1 w pięciu krajach europejskich

Knowunity zostało wyróżnione przez Apple i widnieje się na szczycie listy w sklepie z aplikacjami w kategorii edukacja w takich krajach jak Polska, Niemcy, Włochy, Francje, Szwajcaria i Wielka Brytania. Dołącz do Knowunity już dziś i pomóż milionom uczniów na całym świecie.

Ranked #1 Education App

Pobierz z

Google Play

Pobierz z

App Store

Knowunity jest aplikacją edukacyjną #1 w pięciu krajach europejskich

4.9+

Średnia ocena aplikacji

13 M

Uczniowie korzystają z Knowunity

#1

W rankingach aplikacji edukacyjnych w 12 krajach

950 K+

Uczniowie, którzy przesłali notatki

Nadal nie jesteś pewien? Zobacz, co mówią inni uczniowie...

Użytkownik iOS

Tak bardzo kocham tę aplikację [...] Polecam Knowunity każdemu!!! Moje oceny poprawiły się dzięki tej aplikacji :D

Filip, użytkownik iOS

Aplikacja jest bardzo prosta i dobrze zaprojektowana. Do tej pory zawsze znajdowałam wszystko, czego szukałam :D

Zuzia, użytkownik iOS

Uwielbiam tę aplikację ❤️ właściwie używam jej za każdym razem, gdy się uczę.