Reakcje substytucji elektrofilowej toluenu
Toluen, podobnie jak benzen, wchodzi w liczne reakcje substytucji elektrofilowej. Nitrowanie toluenu z użyciem HNO₃ w obecności H₂SO₄ prowadzi do powstania nitrotoluenu i wody, co jest klasycznym przykładem substytucji elektrofilowej w pierścieniu aromatycznym.
Podczas sulfonowania toluenu kwasem siarkowym powstaje kwas toluenosulfonowy. Grupy sulfonowe kierują się głównie w pozycje orto i para ze względu na wpływ grupy metylowej jako podstawnika I rodzaju.
Wyczerpujące nitrowanie toluenu prowadzi do powstania 2,4,6-trinitrotoluenu, znanego jako trotyl - potężny materiał wybuchowy. Tutaj wszystkie trzy grupy nitrowe zajmują pozycje, które wynikają z kierującego wpływu grupy metylowej.
Ciekawostka praktyczna: W przeciwieństwie do samej grupy metylowej, toluen ulega utlenieniu w odpowiednich warunkach (KMnO₄, temperatura, woda), tworząc kwas benzoesowy. To pokazuje, że grupa metylowa przyłączona do pierścienia aromatycznego ma zmienione właściwości w porównaniu do grupy metylowej w alkanach!