Dodatkowe reakcje toluenu
Podobnie jak benzen, toluen nie odbarwia wody bromowej ani roztworu KMnO₄ w temperaturze pokojowej. Ulega jednak wielu ważnym reakcjom, w tym nitrowanie toluenu z kwasem azotowym w obecności kwasu siarkowego, dając nitrotolueny.
W reakcji sulfonowania toluen reaguje z kwasem siarkowym, tworząc kwas toluenosulfonowy. Intensywniejsze nitrowanie toluenu może prowadzić do powstania 2,4,6-trinitrotoluenu (trotylu) - znanego materiału wybuchowego.
Wyjątkową reakcją toluenu jest utlenianie grupy metylowej. Pod wpływem KMnO₄ w podwyższonej temperaturze, grupa metylowa przekształca się w grupę karboksylową, dając kwas benzoesowy. Ta reakcja pokazuje, że grupa metylowa w toluenie może być aktywnym miejscem reakcji.
💡 Zapamiętaj! Mechanizm substytucji elektrofilowej w toluenie jest podobny jak w benzenie, ale grupa metylowa zwiększa reaktywność pierścienia i określa pozycję nowego podstawnika.