Węglowodory aromatyczne - właściwości i reakcje
Węglowodory aromatyczne stanowią szczególną grupę związków organicznych, których najważniejszym przedstawicielem jest benzen (C₆H₆). Charakteryzują się one obecnością zdelokalizowanych wiązań π w pierścieniu aromatycznym, gdzie 6 elektronów tworzy specyficzny układ. Atomy węgla w cząsteczce benzenu znajdują się w hybrydyzacji sp² i leżą w jednej płaszczyźnie.
Definicja: Węglowodory aromatyczne to związki cykliczne posiadające układ sprzężonych wiązań podwójnych tworzących pierścień aromatyczny. Ich wzór ogólny to CnH2n-6.
Właściwości fizyczne i chemiczne węglowodorów aromatycznych wynikają z ich specyficznej budowy. Są to zwykle bezbarwne ciecze o charakterystycznym zapachu, nierozpuszczalne w wodzie. W reakcjach chemicznych preferują mechanizm substytucji elektrofilowej aromatycznej nad reakcjami addycji, co wynika ze stabilności układu aromatycznego.
Przykład: Podstawowe reakcje substytucji aromatycznej:
- Halogenowanie (Cl₂/FeCl₃)
- Nitrowanie (HNO₃/H₂SO₄)
- Alkilowanie (RCl/AlCl₃)
- Sulfonowanie (H₂SO₄)
Nazewnictwo węglowodorów aromatycznych opiera się na systematyce, gdzie podstawniki wymienia się alfabetycznie wraz z numeracją pozycji. Dla dwóch podstawników używa się przedrostków orto- (1,2-), meta- (1,3-) i para- (1,4-).