Reakcje i zastosowania węglowodorów aromatycznych

Węglowodory aromatyczne znajdują szerokie zastosowanie w przemyśle chemicznym jako surowce do produkcji barwników, leków, tworzyw sztucznych i innych związków organicznych. Benzen i jego pochodne są kluczowymi substratami w syntezie organicznej.

Highlight: Najważniejsze reakcje węglowodorów aromatycznych to:

1. Substytucja elektrofilowa $SE$
2. Addycja katalityczna wodoru
3. Utlenianie
4. Reakcje w łańcuchu bocznym

Mechanizm substytucji elektrofilowej aromatycznej przebiega przez utworzenie kompleksu π, a następnie kompleksu σ, który po deprotonacji daje produkt końcowy. Kierunek substytucji zależy od obecnych już w pierścieniu podstawników - wyróżniamy podstawniki I i II rodzaju.

Vocabulary: Podstawniki I rodzaju $-CH₃, -C₂H₅, -NH₂, -OH$ kierują kolejny podstawnik w pozycję orto- i para-. Podstawniki II rodzaju $-NO₂, -SO₃H, -COOH$ kierują w pozycję meta-.

Reakcje addycji do pierścienia aromatycznego zachodzą w szczególnych warunkach, np. uwodornienie benzenu wymaga wysokiego ciśnienia i temperatury oraz obecności katalizatora $Ni, Pt$.

Węglowodory aromatyczne

Węglowodory aromatyczne to związki zawierające co najmniej jeden pierścień aromatyczny.

Definition: Aromatyczność - cecha związków organicznych posiadających zdelokalizowane elektrony π w zamkniętym układzie pierścieniowym.

Benzen $C₆H₆$ jest najprostszym i najważniejszym przedstawicielem tej grupy.

Właściwości węglowodorów aromatycznych:

1. Stabilność chemiczna dzięki zdelokalizowanym elektronom.
2. Płaska struktura pierścienia.
3. Tendencja do reakcji substytucji elektrofilowej.

Example: Reakcja nitrowania benzenu: C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O

Nazewnictwo węglowodorów aromatycznych:

1. Dla monopodstawionych pochodnych benzenu: nazwa podstawnika + "benzen".
2. Dla dipodstawionych: określenie wzajemnego położenia podstawników $orto-, meta-, para-$.

Vocabulary: Orto- $1,2-$, meta- $1,3-$, para- $1,4-$ - określenia pozycji podstawników w pierścieniu benzenowym.

Zastosowanie węglowodorów aromatycznych:

1. Produkcja tworzyw sztucznych, barwników, leków.
2. Rozpuszczalniki organiczne.
3. Surowce w syntezie organicznej.

Highlight: Węglowodory aromatyczne, mimo swojej stabilności, mogą ulegać reakcjom substytucji elektrofilowej, co jest podstawą wielu procesów przemysłowych.

Węglowodory aromatyczne - właściwości i reakcje

Węglowodory aromatyczne stanowią szczególną grupę związków organicznych, których najważniejszym przedstawicielem jest benzen $C₆H₆$. Charakteryzują się one obecnością zdelokalizowanych wiązań π w pierścieniu aromatycznym, gdzie 6 elektronów tworzy specyficzny układ. Atomy węgla w cząsteczce benzenu znajdują się w hybrydyzacji sp² i leżą w jednej płaszczyźnie.

Definicja: Węglowodory aromatyczne to związki cykliczne posiadające układ sprzężonych wiązań podwójnych tworzących pierścień aromatyczny. Ich wzór ogólny to CnH2n-6.

Właściwości fizyczne i chemiczne węglowodorów aromatycznych wynikają z ich specyficznej budowy. Są to zwykle bezbarwne ciecze o charakterystycznym zapachu, nierozpuszczalne w wodzie. W reakcjach chemicznych preferują mechanizm substytucji elektrofilowej aromatycznej nad reakcjami addycji, co wynika ze stabilności układu aromatycznego.

Przykład: Podstawowe reakcje substytucji aromatycznej:

• Halogenowanie $Cl₂/FeCl₃$
• Nitrowanie $HNO₃/H₂SO₄$
• Alkilowanie $RCl/AlCl₃$
• Sulfonowanie $H₂SO₄$

Nazewnictwo węglowodorów aromatycznych opiera się na systematyce, gdzie podstawniki wymienia się alfabetycznie wraz z numeracją pozycji. Dla dwóch podstawników używa się przedrostków orto- $1,2-$, meta- $1,3-$ i para- $1,4-$.

Acetylen i jego właściwości

Acetylen $etyn$ to najprostszy alkin o wzorze C₂H₂. Posiada on charakterystyczne wiązanie potrójne między atomami węgla.

Highlight: Właściwości fizyczne acetylenu obejmują jego gazowy stan skupienia w warunkach normalnych.

Właściwości chemiczne acetylenu są niezwykle interesujące:

1. Wysoka reaktywność dzięki wiązaniu potrójnemu.
2. Zdolność do spalania z wytworzeniem bardzo wysokiej temperatury $około 3000°C$.

Example: Spalanie acetylenu: C₂H₂ + 5/2O₂ → 2CO₂ + H₂O

Otrzymywanie acetylenu odbywa się głównie poprzez reakcję węgliku wapnia $karbidu$ z wodą:

CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂ + Ca$OH$₂

Vocabulary: Karbid - węglik wapnia, związek używany do produkcji acetylenu.

Zastosowanie acetylenu jest szerokie, szczególnie w przemyśle:

1. Spawanie i cięcie metali dzięki wysokiej temperaturze spalania.
2. Produkcja tworzyw sztucznych i innych związków organicznych.