Węglowodory alifatyczne i aromatyczne

Alternatywny zapis:

gaz kopainiany) Wtaściwości fizyczne bezzapachowy nierozpuszczalny w woazie Izejszy oa Powietrza z powietrzem. tworzy mieszaninę wybuchową Otrzymywanie L> A14 C3 + 12 H₂O -> 3 CH₁ weglik glinu L> A14 C3 + 12 HCl →> 3 CH₁ bộ CH, COONa + NGOH → CHA Spalanie Carkowite CH4 + 20₂ CO₂ + 2 H₂O niecałkowite fluor chior 2CH₂ + 302 → 2 CO + 4H₂O CH4 + O₂ C + 2 H₂O brom +4 Al(OH)3 + reaktywnosc fivorowcow w reakcji z metanem PO naświetleniu 4 AICI3 Joanie zachodzi + Na₂CO3. w warunkach normalnych. cykloalkany -węglowodory nasycone O budowie Pierścieniowej Cnten H₂C CH₂ - CH₂ C₂H5 CYKIOPro Pan C₂H6 A Cykloalkany rozgałęzione CH3 metylocyklopropan CH3 CYKIOPentan CH3 CHỊCH, CH, CH3 H₂ C- CH₂ 1 1 H₂C-CH₂ 1-etylo-2,3-dimetylocykioneksan butylocyklopropan CH₂ - CH₂ - CH₂ -CH₂-CH-CH3 -CH₂-CH-CH3 CL a Cykloneksan Cyklobutan C4H8 Pierścień jest wazniejszy niz augość Tańcucha ofrzymywanie Leliminacja Chiorowców za pomocą zn/M9/ Na CH₂ + ZnCl₂ CH₂ - CH₂ - CH₂ + Zn -H₂C-CH₂ Cl CL +Zn → CH3 + ZnCl₂ C O TI C izomeria L>Szkieletowa C6H12 H H H CH3 L> cis trans inne POTOżenie Przestrzenne Poastawników. • rózne właściwości chemiczne i fizyczne I cis-1,2-dimetylocyklopropan CH3 CH₂ cis-1,2-dimetylocyklobutan CH₂ CH3 CH3 Substytucja rodnikowa + C1₂ CH3 + Cl₂ -CH3 trans-1,2-dimetylocyklopropan CH3 [ CH3 trans-1,2-dimetylocyklobutan a CH H₂C-CH₂ CH3 CL Lo a CH3 CH3 -a 49 Н CH3 CH3 + HCL LA CH₂ + HCI +HCL + HCL H + HCL Beggo? alkeny CnH₂n - węglowodory nienasycone zawierające wiązanie Podwójne między atomami węgia Szereg homologiczny eten (etylen) Propen buten penten Wtaściwości rozpuszczalne C₂H4 • Są niepolarne Przedrostki: H₂ H C3 H6 CH₂CH=CH₂ nazewnictwo H aikeny charakteryzują się C=C+120° ->> PTOSKO Struktura naaawand H przez sztywne wiązanie Podwaine CAH8 CH₂CHCH2 CH3 CH3 CH=CHCH3 H₂C=CH₂ C6H₂O CH2=CHCH, CH, CH3 CH3 CH CHCH₂CH3 eten, propen, buten. C5 C₁8- ciecze wyzsze - Ciara Stare - gazy nierozpuszczane w wodzie, rozpuszczalnikach niepolarnych but-1-en but-2-en CH₂= metylideno CH3CH= eylideno CH₂=CH- etenyio CH3CH₂CH= Propyliaeno CH₂CH=CH- Prop-1-en-1-4₁0 CH₂=CHCH₂ Prop-2-en-1-y10 H₂C=C Prop-1-en-2-y₁0 сH3 pent-1-en. pent-2-en zawsze wybiera się najdłuższy Tańcuch węglowy H3C-CH₂-C-CH₂-CH3 CH₂2₂ 3 metyliaenopentan H3C-CH₂-C=CH-CH3 CH3 3-metylopen-2-en C izomeria Szkieletowa C5 H10 L>Porozenia wiązania podwójnego CH2 =CH - CH2-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH₂ - CH3 Lcis - trans Н. C=C E1Z A CH, =CH-CH, - CH2 - CH3 CH3 CH2 =CH- CH - CH3 D izomer cis C=C₁ E H X Pent-1-en 3-metylobut-1-en pent-2-en. gazie G E (niem. entgegen") -grupy o WYZSZYM priory- tecie znajdują się PO Przeciwnych stronach PTASZ- czyzny, wyznaczonej przez wiązanie Podwaine O Pierwszeństwie Pent-1-en X H #C=C²+x H² izomer trans A# D i E #G Z(niem. zusammen") -grupy o wyższym priory tecie znajdują się po tej samej stronie płaszczyzny, wyznaczonej przez wiąza- nie poawaine liczba Podstawnika decydują: atomowa pierwiastka, którego atom jest bezpośreanio Przyrączony do wegia Poawain ego wiązania liczba atomowa kolejnego pierwiastka, którego atomy tworzą Poastawnik - jeżeli Pierwiastki, których Otomy. są bezpośrednio Przyrączone do węgia Podwójnego wiązania, mają taką samą liczbę atomową Otrzymywanie eliminacja wody z alkoholu. Caenyaratacia). H M H-C-C-H 1 H OH CH3 A12037 Leliminacja HX CHCI, HBT, Hi) za pomocą KOH W Środowisku αικοποιού eliminacja T CH2=CH2 + H2O alk -CH-CH3 + KOH T CH₂=CH-CH3 + KCL + H₂O a X₂ (CL₂, 852, 12) za pomocą cynku CH₂ - CH - CH3 Zn →> CH₂=CH-CH3 a CL CH₂ - CH₂ - CH₂ 1 a C + + Zn Luwodornienie aikinow → A + ZnCl₂ Cykrodil kan CH=CH + H₂CH₂=CH₂ Loawodornienie aikanów kait. ~> CH₂=CH₂ (aepolaryzacia) CH3 CH3 + H₂ Lotrzymywanie. etenu z folli Polietylenowej (CH₂ - CH₂7₁>n CH₂=CH₂ 1 regura zajcewa w reakciach eliminacji, wodor OCTączy się od tego atomu wegia, przy którym jest mniej atomów wodoru znc1₂ regura Markownikowa w reakcji aadycji cząsteczek TYPU HX OHtom wodoru przy- raczy się do tego atomu wegia z wiązaniem podwój- nym, przy którym jest więcej atomów wodoru C reakcje Laddycja wodoru CH2 = CH - CH3 + H2 X2 Haaaycia adaycia HX CH₂=CH-CH₂ + Cl₂ →> CH ₂ -CH-CH3 1 a a ↳adaycia CH₂=CH-CH3 + HBr > CH3 -CH-CH3 1 Br H2O H+ CH₂=CH-CH3 H₂O -> CH3 -CH-CH3 он mechanizm addycji elektrofilowej 1. rozerwanie wiązania Kowalencyjnego Br-Br Br 3. Przyrączenie (CH₂ - CH₂ + Br Ni/Pt L> Polimeryzacja -raczenie się •n CH₂=CH ₂ eten CH3-CH₂-CH3 elektroca 2. Przyłączenie elektrofila CH₂=CH₂ + Br + Br P,T kat. + Br PIT •n CH₂=CH-CH3 Kat. Propitien nukleofil -CH₂ Br nukleofila do Karbokationu karbokation (Produkt Przejściowy) cząsteczek w atugie Tańcuchy (monomerówr (Polimery) Br Br -CH₂ - CH₂ (CH- CH2 tr Polletylen CH7 fom₂-ent CH3Jn Polipropylen n CH₂=CH Chlorek winyw (chloroeten) n CF₂2=CF₂ tetrafluoroeten 3-3 PIT kat. => FCH₂-CH7 U+l: PIT en CH₂ = C-CH=CH₂ Kat> (CH₂-C=CH-CH₂ In CH3 Izopren CH₂ PI kat. red L> reakcia 2 wodą bromową i roztworem KMnO4 reakcja ta STUZY do oaróznienia węglowodo- rów nasyconych od nienasyconych →→ 27 w Utl: Un reakcje nie wymagają vaziaru Świa+Ta -11 Polichlorek winylu PCV reakcja r-ru KMnO4 Z etenem L>w środowisku obojętnym ECF₂-CP₂n tefion J wiązanie jest Stabsze oa wiązania 6, wiązanie to река i Pow Staje związek nasycony R-CH=CH₂ + KMnO4 + H₂O -> R-CH-CH₂ + MnO₂ ↓ + KOH 1 OH OH 3 CH₂=CH₂ + 2 KMnO4 + 4H₂0 > 3 CH₂ - CH₂ + 2 MnO₂ √ + 2 KOH OH он 41 3 CH₂=CH₂ + 2 MnO4 + 4M₂0 →> 3 CH₂ - CH₂ + 2 MnO₂ ³ + 20H² OH OH Polizopren + CH₂=CH₂ + 2OH- - CH₂ - CH₂ OH OH MnO₂ + 40H- MnO₂ 3ē + 2H₂O środowisku kwasowym CH₂=CH₂ + 2H₂OHOCH ₂ -CH₂OH + 2€ + 2H+ 1-5 rea: CH₂=CH₂ + 5€ + 8M+ -> Mn²+ + 4H₂0 1.2 2 MnO₂ + 5 CH₂=CH₂ + 6H+ + 2+₂0 -> 2 Mn²+ + 5 HOCH ₂ -CH₂OH 2 KMnO4 + 6 CH2 =CH2 + 3 H2SO4 + 2H2O →> 2 MnSO4 + 5H0CH2-CHOH + K2SO4 ->> 2 ē 1-3 1.2 ● cykloalkeny CnH2n-2 H₂C. -CH HC HC CH CH3 -CH₂ nazewnictwo -CH₂ CH3 CH₂CH3 Sea Br otrzymywanie Br OH сзна д Cyklo Propen CL C₂H6 Leliminacia wody 2 alkoholu A1203> CL Cyklobuten. 1-bromo-4-chioro-3-etylocykloneksen 2,3-dimetylocyklobuten L> eliminacja HX za pomocą mocnej zasady Leliminacja X₂ + KOH alk. + H₂0 +Zn → +KBr 0. +ZnCl₂ + H₂0 reakcje addycja → wodoru CH H2C-CH Д 4 X2 L>HX + + CH3 + ног L> wody H₂ H₂ олагда Ni доцен Ni -> CH3 • fo requia Markownikowa + + ног - CH₂ H2₂C-CH₂ D H₂0 Н снг сиз -OH alkiny H-C=C-H &p=2 op=2 SP 8p 4 =180° HCC-CH3 nazewnictwo HCC-CH₂-CH3 but-1-yn C4 H6 CM3 CH3-CEC-C-CH₂-CH3 otrzymywanie CH-CH3 CH3 Lacetylenu . propyn C3 H4 etyn (acetylen) (karbia) ca II Ca 2 CH4 CH₂=CH-CH₂-CECH Pent - 4-en-1-yn CH3 -C=C-CH=CH-CH3 neks-4-en-2-yn C₂H₂ piroliza metanu I cac₂ + 2H₂O → HC=CH + Ca(OH)₂ węglik wapnia goods lotność C 2 H2 + 3 H2 alkiny 4-e+y10-4,5-dimetyioneks-2-yn CnH2n-2 temperatura wrzenia i topnienia izomery Cykloalkeny. L> eliminacja alk. CH₂ - CH₂ + 2 KOH →→→ HC = CH + 2 KCL + 2H₂O à CL CH3-CH-CH₂ + 2NaOH Br Br Leliminacja X₂ reakcie HX aadycja a a CH-C-CH3 + 2 Zn → CH=C-CH3 à C₁ L> wodoru HC C-CH3 + H₂ HC EC-CH3 + 2H₂ L> HX niedomiar HCC-CH3 + 2 C1₂ pt 7 H-OH L> H₂O reakcja HgSO4 CH=CH + H2O # БОД PT> - alk HỌC =CH-CH3 MgSO СН=С-СН3 + H20 12 бол CH3-C CH + 2 Na Br + 2H₂O CH3-CH₂-CH3 CL Br HCC-CH3 + 2 HBr CH-C-CH3 → C-C-CM3 H Br CH-C-CH3 à H KUCzerowa CH₂ = CH A OH enol (eteno) [związek nietrwary] 2 ZnCl2 Hgso H₂SO4 CH3 CH gr. adenydowa aidenya etanowy Przegrupawanie wewnątrzcząsteczkowe (+automeryzacja] gr. ketonowa H+ CH₂=C-CH3 Hg²+ CH3-C-CH3 он 0-0 Polimeryzacja trimeryzacja ace+yienu PIT з неесн кат. C6H6 benzen Polimeryzacja etynu PIT n HOECH mài fCHECH n kat. Poli ace+y ven izomeria Szkieletowa CHEC-CH2-CH2-CH3 CHEC-CH-CH3 CH3 POTOZenia PO+rojnego wiązania pent-2-yn Pent-1-yn. CHEC-CH2 CH2-CH3 • diking +0 3-metylobut-1-yn. izomery pent-1-yn CH₂-CEC-CH₂-CH3 Cyklopenten HỌC =CH-CH=CH-CH3 Z cyklogikenami i alkaaienami Pent-1,3-dien O benzen H O 4² C 1 H CH₂ CH3 O areny węglowodory aromatyczne - zawierają pierścień aromatyczny C-H nomologi benzenu C7H8 me+yiobenzen. (tolven) grupa O C-H Cg Hio etylobenzen CnH2n-2 fenylowa -C6H5 wiązanie otrzymywanie zdelokalizowane PIT 3 CH=CH kat. PIT 3 CH=CH кат HC HC CH wybuchy. ωνικοπάω i Pozary. la sów =CH →bezbarwna ciecz charakterystyczny zapach nie odbarwia Br₂ i KMnO4 ->Jest painy CH3 CECH C6H6 L. P. 3 SP² -cząsteczka Płaska 4 120° izomery reakcji trimeryzacji ace+yienu CH3 +CH3 1,2-climetylobenzen. o-aimetylobenzen. @s O-ksylen o, m, p meta-ksylen. Para KSYlen reakcje Substytucja -mechanizm elektrofilowy. L>Chiorowanie O + Cl₂ mechanizm: L> bromowanie Н FeCl3 + Brz H You H Feclz 4 C2 →ct H HH KO + C - mechanizm: H Chlorobenzen ->> FeBr3 L>SUI fonowanie CL HNO3 HO-NO₂ L>nitrowanie reakcja Z mieszaning nitrusącą (HNO3 + H₂SO4) grupa nitrowa HNO3 + H₂SO4 → elektrofil + H₂SO4 HO-603H + HCL O + H+ H₂SO4, HBr Fecia nukleofil reakcja charakterystyczna aia związków pierścieniowych NO₂ + H2O nitrobenzen ZOT+a ciecz o zapachu migdarowym. NO₂ + HSO4 + H₂0 elektrofil grupa Sulfonowa + H₂0 возн kwas benzenosulfonowy mechanizm: H₂SO4 + H₂SO4> 503 H+ + HSOA H₂SO4-katalizator Substancia higroskopijna H₂0 O alkilowanie H * H addycja ↳ wodoru L> fluorowca + CH3C + 3 C12 mechanizm: CH3CI + A1C3 CH3 + ALCI w Świetie Uv uva nazewnictwo CH3 § Br CH₂ CH₂ 1 Br PIT CH₂CL AICI Cykioneksan -Û a CH3 metylobenzen 1-bromo-4-metylobenzen + chlorofenyiometan HCI a a CL 1,2,3,4,5,6-heksachiorocyklonek san 1- Chioro-3-nitrobenzen [metachioronitrobenzen] 2-fenyiopropan 1-bromo-2-fenyioetan B 1,2-dibromo-5-chloro-3-metylobenzen NO₂ a CH3CH₂ - CH3 CH3 soluen -metylobenzen C7H8 CH3 Otrzymywanie reakcie +CH3 Br Substytucja Chiorowanie Pod WPTYwem CH3 + C1₂ + C1₂ L>nitrowanie & + HNO3 Fea CH₂ 8. Fed3 →ciecz L>Chiorowanie na świetle CH3 CH₂ CL H₂604 + 3 HNO3 ->substancja Paina Feci3 CH3 Charakterystyczny zapach CH3 H₂5047 à a H₂ SOA CH3 + HCL Chlorofenyiometan + HCL CH3 CH3 + HCU + HBr NO₂ NO₂ NO₂ CH3 + H₂0 + H₂O NO₂ [SE] [SR] NO₂ 2,4,6-trinitrotolven C O L>Sulfonowanie CH3 8. Lalkilowanie CH3 + H₂SO4 + CH3CH₂CL adaycia wodoru CH3 + зна X Ni grupy węglowodorowe fluorowce Para H+ kierują nowe grupy POTOZenie Orto •aktywują Pierścień (z wyjątkiem fluorowców] Al Cla para orto CH3 grupa fenylowa -C₂H5 grupa nydroksyiowa -OH CH₂ CH₂ kwas SOzH CH₂ CH3 metylocykionek san grupa aminowa -NH₂ grupa aIKOKSYIOWA OR (np. "OOH₂) grupa aryiowa -Ar rodzaje podstawników I RODZAJU + H₂0 CH₂ CH3 + H₂O CH₂ CH3 + HCL ortometylobenzenosulfonowy + HCL I RODZAJU kierują nowe Podstawniki w POTOzenie meta zmniejszają aktywność pierścienia grupa estrowa -COOR grupa aldehydowa -CHO grupa Karboksylowa -COOH grupa grupa grupa cyjanowa -CN grupa ketonowa -CO nitrowa -NO₂ Sulfonowa - S03H meta styren -winylobenzen. Otrzymywanie D CH₂ CH3 n Polimeryzacja CH=CH₂ + H₂C=CH₂ kat of-1, 4, 5, 8 reakcje 8 Substytucia, -CH=CH₂ PIT Kat. naftalen C₁oHg 0 6 5 A grupa winylowa 3 L>Chlorowanie areny wielopierscieniowe CH=CH₂ Kat. 3- 2,3,6,7 Fecig Feat CH₂ CH3 + H₂ fCH-CH₂- Polistyren h an acen 7. 6 5 + HCL d-Chloronaftalen 4 x-1,4,5,8 B-2,3,6,7 + HCL B-chloronaftalen CIA MIO 8-9, 10 L>nitrowanie addycja O + HNO3 S wodoru + 5 H₂ + 2H₂ Ni Ni furan H₂504 Ni +7H₂ →→→→ tiofen aekalina tetralina aromatyczne związki heterocykliczne piryayna NO₂ + H₂O &-nitroantracen JNO ₂ B-nitroantracen alkadieny →→sprzęzone HỌC =CH-CH=CH-CH3 pent-1,3-dien →SKUMUIowane HC-CECH-CH2-CH3 Pent-1,2-dien - έτοιου ane H₂C=CH-CH₂-CH=CH₂ Pent-1, 4-dien. reakcie addycja ↳wodoru. H₂C=CH-CH=CH₂ + H₂ LY.X2 L>-HX 9 a a 9 H₂C=CH-CH=CH₂ + 2C1₂CH₂-CH-CH-CH₂ Polimeryzacia Br Br H₂C=CH-CH=CH₂ + 2HBr > CH3-CH-CH-CH3 L>1,2 n CH₂=CH-CH=CH₂ P+ L> 4, 4 n ^CH₂=CH-CH=CH₂ PIT kat. CH3-CH2-CH=CH₂ → PIT kat. FCH₂-CH- ECH₂- CH=CH₂ √n 2-CH=CH-CH₂7₁