Przedmioty

Chemia

Reakcje utleniania-redukcji. elektrochemia

Reakcje zachodzące w półogniwach ogniwa galwanicznego

Podział ogniw na odwracalne i nieodwracalne

Zabawna Chemia: Benzen i Jego Tajemnicze Reakcje

Name: Knowunity
Brand: Knowunity

Michalina

@michalina_eski

19 Obserwujących

Obserwuj

Ekspert przedmiotu

5.07.2022

584

CO
MODEL CXASTECZKI BENXENU
2
19
NAZEWNICTWO
1. Węglowodory aroma
NO₂
CL
CH3
Werglowodory
Br
CH₂CH3
CH
CM3
chlorobenzen
metylobenzen
bromobe

Właściwości chemiczne węglowodorów aromatycznych

Węglowodory aromatyczne wykazują charakterystyczne właściwości chemiczne, które odróżniają je od innych grup związków organicznych. Ich reaktywność jest ściśle związana z obecnością zdelokalizowanych elektronów π w pierścieniu aromatycznym.

Highlight: Najważniejszymi reakcjami węglowodorów aromatycznych są substytucja elektrofilowa i, w specjalnych warunkach, addycja.

Reakcje substytucji są typowe dla węglowodorów aromatycznych. Obejmują one:

Halogenowanie - np. chlorowanie lub bromowanie benzenu w obecności katalizatora (FeCl₃ lub FeBr₃).
Alkilowanie - przyłączanie grup alkilowych do pierścienia benzenowego, np. reakcja benzenu z chlorkiem metylu.
Nitrowanie - wprowadzanie grupy nitrowej (-NO₂) do pierścienia aromatycznego przy użyciu mieszaniny nitrującej (HNO₃ + H₂SO₄).

Przykład: Reakcja nitrowania benzenu: C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O

Reakcje addycji zachodzą trudniej i wymagają specjalnych warunków. Przykłady to:

Uwodornienie benzenu do cykloheksanu w obecności katalizatora.
Addycja chloru lub bromu do benzenu w specyficznych warunkach.

Vocabulary: Substytucja elektrofilowa to typ reakcji, w której elektrofilowy reagent zastępuje atom wodoru w pierścieniu aromatycznym.

Zobacz

Mechanizm substytucji elektrofilowej i wpływ podstawników

Mechanizm substytucji elektrofilowej w węglowodorach aromatycznych jest kluczowy dla zrozumienia ich reaktywności. Proces ten można podzielić na trzy główne etapy, co zostało zilustrowane na przykładzie chlorowania benzenu:

Wytworzenie odczynnika elektrofilowego (Cl⁺) z udziałem katalizatora (FeCl₃).
Atak elektrofila na pierścień aromatyczny, prowadzący do utworzenia kompleksu przejściowego.
Odtworzenie aromatyczności pierścienia poprzez oderwanie protonu i regenerację katalizatora.

Definicja: Elektrofil to cząsteczka lub jon mający tendencję do przyciągania elektronów i tworzenia wiązań chemicznych.

Wpływ podstawników na przebieg substytucji elektrofilowej jest istotny dla przewidywania produktów reakcji. Wyróżniamy dwa rodzaje podstawników:

Podstawniki I rodzaju (aktywujące) - kierują nowe podstawniki w pozycje orto i para. Należą do nich m.in. grupy: -OH, -NH₂, -CH₃, -CH₂CH₃, halogeny.
Podstawniki II rodzaju (dezaktywujące) - kierują nowe podstawniki w pozycję meta. Przykłady to grupy: -NO₂, -CHO, -COOH.

Highlight: Zrozumienie wpływu podstawników jest kluczowe dla przewidywania produktów reakcji substytucji elektrofilowej w węglowodorach aromatycznych.

Przykład: W reakcji nitrowania toluenu (metylobenzenu), grupa metylowa (-CH₃) jako podstawnik I rodzaju kieruje grupę nitrową głównie w pozycje orto i para.

Znajomość tych zasad pozwala na efektywne planowanie syntez organicznych i przewidywanie produktów reakcji węglowodorów aromatycznych.

Zobacz

Reakcje addycji i wpływ podstawników

Reakcje addycji wodoru i halogenu na benzenie zachodzą w specjalnych warunkach:

Addycja wodoru w obecności katalizatora i podwyższonej temperaturze
Addycja halogenu w obecności katalizatora (np. FeCl3)

Wpływ podstawników na kierunek substytucji elektrofilowej:

Podstawniki I rodzaju (np. -OH, -NH2, halogeny) kierują nowe podstawniki w pozycje orto i para
Podstawniki II rodzaju (np. -NO2, -CHO, -COOH) kierują nowe podstawniki w pozycję meta

Definition: Podstawniki I rodzaju - grupy funkcyjne kierujące nowe podstawniki w pozycje orto i para w reakcjach substytucji elektrofilowej.

Definition: Podstawniki II rodzaju - grupy funkcyjne kierujące nowe podstawniki w pozycję meta w reakcjach substytucji elektrofilowej.

Highlight: Znajomość wpływu podstawników na kierunek substytucji jest kluczowa dla przewidywania produktów reakcji węglowodorów aromatycznych.

Zobacz

Nazewnictwo węglowodorów aromatycznych

Węglowodory aromatyczne to grupa związków organicznych o charakterystycznej budowie pierścieniowej. Ich nazewnictwo opiera się na systematyce uwzględniającej rodzaj i pozycję podstawników w pierścieniu benzenowym.

Definicja: Węglowodory aromatyczne to związki organiczne zawierające co najmniej jeden pierścień aromatyczny w swojej strukturze.

Podstawowym przedstawicielem tej grupy jest benzen (C₆H₆), który stanowi punkt wyjścia dla nazewnictwa bardziej złożonych struktur. W przypadku węglowodorów aromatycznych z jednym podstawnikiem, nazwy tworzy się przez dodanie przedrostka określającego rodzaj podstawnika do słowa "benzen", np. chlorobenzen, metylobenzen (toluen), bromobenzen.

Przykład: Etylobenzen to węglowodór aromatyczny, w którym grupa etylowa (-CH₂CH₃) jest przyłączona do pierścienia benzenowego.

Dla związków z dwoma podstawnikami stosuje się przedrostki określające ich wzajemne położenie: orto- (o-), meta- (m-) lub para- (p-). Alternatywnie można użyć numeracji, np. 1,2-dichlorobenzen (o-dichlorobenzen).

Highlight: Ważne jest zapamiętanie, że w przypadku dwóch różnych podstawników, numerację rozpoczyna się od podstawnika o wyższym priorytecie według reguł IUPAC.

Węglowodory aromatyczne mogą również występować jako podstawniki w innych związkach. W takich przypadkach używa się nazwy "fenyl" dla grupy -C₆H₅.

Vocabulary: Ksyleny to pochodne benzenu zawierające dwie grupy metylowe (-CH₃) w różnych pozycjach względem siebie.

Podobne notatki

316

4/5

Aldehydy I ketony

Nazewnictwo, otrzymywanie oraz właściwości aldehydów i ketonów

Know chrom - najważniejsze wiadomości, reakcje thumbnail

546

2/3

chrom - najważniejsze wiadomości, reakcje

Polecam moją nie zbyt bogatą ale dobrą notatkę o chromie i reakcjach z jego udziałem. Jeśli coś byłoby nie tak, proszę o uwagę

3029

4/3

Alkiny

Najważniejsze treści o alkinach

183

5197

Tlenki i Wodorki

wzór ogólny, otrzymywanie, podzial

652

1/2

właściwości alkanów

metan, etan, reakcja substytucji-mechanizm

150

3880

1/2

chemia aldehydy i ketonu

Najważniejsze informacje z aldehydów i ketonów

Nie ma nic odpowiedniego? Sprawdź inne przedmioty.

Knowunity jest aplikacją edukacyjną #1 w pięciu krajach europejskich

Knowunity zostało wyróżnione przez Apple i widnieje się na szczycie listy w sklepie z aplikacjami w kategorii edukacja w takich krajach jak Polska, Niemcy, Włochy, Francje, Szwajcaria i Wielka Brytania. Dołącz do Knowunity już dziś i pomóż milionom uczniów na całym świecie.

Pobierz z

Google Play

Pobierz z

App Store

Knowunity jest aplikacją edukacyjną #1 w pięciu krajach europejskich

4.9+

Średnia ocena aplikacji

17 M

Uczniowie korzystają z Knowunity

#1

W rankingach aplikacji edukacyjnych w 12 krajach

950 K+

Uczniowie, którzy przesłali notatki

Nadal nie jesteś pewien? Zobacz, co mówią inni uczniowie...

Użytkownik iOS

Tak bardzo kocham tę aplikację [...] Polecam Knowunity każdemu!!! Moje oceny poprawiły się dzięki tej aplikacji :D

Filip, użytkownik iOS

Aplikacja jest bardzo prosta i dobrze zaprojektowana. Do tej pory zawsze znajdowałam wszystko, czego szukałam :D

Zuzia, użytkownik iOS

Uwielbiam tę aplikację ❤️ właściwie używam jej za każdym razem, gdy się uczę.

Przedmioty

Chemia

Reakcje utleniania-redukcji. elektrochemia

Reakcje zachodzące w półogniwach ogniwa galwanicznego

Podział ogniw na odwracalne i nieodwracalne

Zabawna Chemia: Benzen i Jego Tajemnicze Reakcje

Michalina

@michalina_eski

19 Obserwujących

Obserwuj

Węglowodory aromatyczne - budowa, nazewnictwo i reakcje chemiczne

• Benzen jako podstawowy związek aromatyczny o zdelokalizowanych wiązaniach
• Nazewnictwo mono- i wielopodstawionych pochodnych benzenu
• Mechanizm substytucji elektrofilowej węglowodorów aromatycznych i wpływ podstawników
• Reakcje addycji wodoru i halogenu na benzenie w specjalnych warunkach

5.07.2022

584

8/1

Chemia

Zarejestruj się, aby zobaczyć notatkę. To nic nie kosztuje!

Dostęp do wszystkich materiałów

Popraw swoje oceny

Dołącz do milionów studentów

Rejestrując się akceptujesz Warunki korzystania z usługi i Politykę prywatności.

Właściwości chemiczne węglowodorów aromatycznych

Highlight: Najważniejszymi reakcjami węglowodorów aromatycznych są substytucja elektrofilowa i, w specjalnych warunkach, addycja.

Reakcje substytucji są typowe dla węglowodorów aromatycznych. Obejmują one:

Halogenowanie - np. chlorowanie lub bromowanie benzenu w obecności katalizatora (FeCl₃ lub FeBr₃).
Alkilowanie - przyłączanie grup alkilowych do pierścienia benzenowego, np. reakcja benzenu z chlorkiem metylu.
Nitrowanie - wprowadzanie grupy nitrowej (-NO₂) do pierścienia aromatycznego przy użyciu mieszaniny nitrującej (HNO₃ + H₂SO₄).

Przykład: Reakcja nitrowania benzenu: C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O

Reakcje addycji zachodzą trudniej i wymagają specjalnych warunków. Przykłady to:

Uwodornienie benzenu do cykloheksanu w obecności katalizatora.
Addycja chloru lub bromu do benzenu w specyficznych warunkach.

Vocabulary: Substytucja elektrofilowa to typ reakcji, w której elektrofilowy reagent zastępuje atom wodoru w pierścieniu aromatycznym.

Zarejestruj się, aby zobaczyć notatkę. To nic nie kosztuje!

Dostęp do wszystkich materiałów

Popraw swoje oceny

Dołącz do milionów studentów

Rejestrując się akceptujesz Warunki korzystania z usługi i Politykę prywatności.

Mechanizm substytucji elektrofilowej i wpływ podstawników

Wytworzenie odczynnika elektrofilowego (Cl⁺) z udziałem katalizatora (FeCl₃).
Atak elektrofila na pierścień aromatyczny, prowadzący do utworzenia kompleksu przejściowego.
Odtworzenie aromatyczności pierścienia poprzez oderwanie protonu i regenerację katalizatora.

Definicja: Elektrofil to cząsteczka lub jon mający tendencję do przyciągania elektronów i tworzenia wiązań chemicznych.

Wpływ podstawników na przebieg substytucji elektrofilowej jest istotny dla przewidywania produktów reakcji. Wyróżniamy dwa rodzaje podstawników:

Podstawniki I rodzaju (aktywujące) - kierują nowe podstawniki w pozycje orto i para. Należą do nich m.in. grupy: -OH, -NH₂, -CH₃, -CH₂CH₃, halogeny.
Podstawniki II rodzaju (dezaktywujące) - kierują nowe podstawniki w pozycję meta. Przykłady to grupy: -NO₂, -CHO, -COOH.

Highlight: Zrozumienie wpływu podstawników jest kluczowe dla przewidywania produktów reakcji substytucji elektrofilowej w węglowodorach aromatycznych.

Przykład: W reakcji nitrowania toluenu (metylobenzenu), grupa metylowa (-CH₃) jako podstawnik I rodzaju kieruje grupę nitrową głównie w pozycje orto i para.

Znajomość tych zasad pozwala na efektywne planowanie syntez organicznych i przewidywanie produktów reakcji węglowodorów aromatycznych.

Zarejestruj się, aby zobaczyć notatkę. To nic nie kosztuje!

Dostęp do wszystkich materiałów

Popraw swoje oceny

Dołącz do milionów studentów

Rejestrując się akceptujesz Warunki korzystania z usługi i Politykę prywatności.

Reakcje addycji i wpływ podstawników

Reakcje addycji wodoru i halogenu na benzenie zachodzą w specjalnych warunkach:

Addycja wodoru w obecności katalizatora i podwyższonej temperaturze
Addycja halogenu w obecności katalizatora (np. FeCl3)

Wpływ podstawników na kierunek substytucji elektrofilowej:

Podstawniki I rodzaju (np. -OH, -NH2, halogeny) kierują nowe podstawniki w pozycje orto i para
Podstawniki II rodzaju (np. -NO2, -CHO, -COOH) kierują nowe podstawniki w pozycję meta

Definition: Podstawniki I rodzaju - grupy funkcyjne kierujące nowe podstawniki w pozycje orto i para w reakcjach substytucji elektrofilowej.

Definition: Podstawniki II rodzaju - grupy funkcyjne kierujące nowe podstawniki w pozycję meta w reakcjach substytucji elektrofilowej.

Highlight: Znajomość wpływu podstawników na kierunek substytucji jest kluczowa dla przewidywania produktów reakcji węglowodorów aromatycznych.

Zarejestruj się, aby zobaczyć notatkę. To nic nie kosztuje!

Dostęp do wszystkich materiałów

Popraw swoje oceny

Dołącz do milionów studentów

Rejestrując się akceptujesz Warunki korzystania z usługi i Politykę prywatności.

Nazewnictwo węglowodorów aromatycznych

Definicja: Węglowodory aromatyczne to związki organiczne zawierające co najmniej jeden pierścień aromatyczny w swojej strukturze.

Przykład: Etylobenzen to węglowodór aromatyczny, w którym grupa etylowa (-CH₂CH₃) jest przyłączona do pierścienia benzenowego.

Highlight: Ważne jest zapamiętanie, że w przypadku dwóch różnych podstawników, numerację rozpoczyna się od podstawnika o wyższym priorytecie według reguł IUPAC.

Węglowodory aromatyczne mogą również występować jako podstawniki w innych związkach. W takich przypadkach używa się nazwy "fenyl" dla grupy -C₆H₅.

Vocabulary: Ksyleny to pochodne benzenu zawierające dwie grupy metylowe (-CH₃) w różnych pozycjach względem siebie.

Podobne notatki

Chemia - Aldehydy I ketony

Nazewnictwo, otrzymywanie oraz właściwości aldehydów i ketonów

316

Chemia - chrom - najważniejsze wiadomości, reakcje

Polecam moją nie zbyt bogatą ale dobrą notatkę o chromie i reakcjach z jego udziałem. Jeśli coś byłoby nie tak, proszę o uwagę

546

Chemia - Alkiny

Najważniejsze treści o alkinach

3029

Chemia - Tlenki i Wodorki

wzór ogólny, otrzymywanie, podzial

183

5197

Chemia - właściwości alkanów

metan, etan, reakcja substytucji-mechanizm

652

Chemia - chemia aldehydy i ketonu

Najważniejsze informacje z aldehydów i ketonów

150

3880

Nie ma nic odpowiedniego? Sprawdź inne przedmioty.

Knowunity jest aplikacją edukacyjną #1 w pięciu krajach europejskich

Knowunity zostało wyróżnione przez Apple i widnieje się na szczycie listy w sklepie z aplikacjami w kategorii edukacja w takich krajach jak Polska, Niemcy, Włochy, Francje, Szwajcaria i Wielka Brytania. Dołącz do Knowunity już dziś i pomóż milionom uczniów na całym świecie.

Pobierz z

Google Play

Pobierz z

App Store

4.9+

Średnia ocena aplikacji

17 M

Uczniowie korzystają z Knowunity

#1

W rankingach aplikacji edukacyjnych w 12 krajach

950 K+

Uczniowie, którzy przesłali notatki

Nadal nie jesteś pewien? Zobacz, co mówią inni uczniowie...

Użytkownik iOS

Tak bardzo kocham tę aplikację [...] Polecam Knowunity każdemu!!! Moje oceny poprawiły się dzięki tej aplikacji :D

Filip, użytkownik iOS

Aplikacja jest bardzo prosta i dobrze zaprojektowana. Do tej pory zawsze znajdowałam wszystko, czego szukałam :D

Zuzia, użytkownik iOS