Formy i struktura monosacharydów

Monosacharydy mogą występować w formie łańcuchowej lub pierścieniowej. Forma pierścieniowa jest bardziej stabilna i powszechna w naturze.

Example: Glukoza w postaci łańcuchowej i pierścieniowej:

H-C=O        CH₂OH
|            O   H
H-C-OH      H     OH
|           OH H
HO-C-H   →   H  OH
|            OH
H-C-OH
|
H-C-OH
|
CH₂OH

W formie pierścieniowej monosacharydy mogą tworzyć anomery α i β, różniące się położeniem grupy -OH przy węglu anomerycznym (C1 dla aldoz lub C2 dla ketoz).

Definition: Anomer α - grupa -OH skierowana w dół Definition: Anomer β - grupa -OH skierowana w górę

Highlight: Forma pierścieniowa monosacharydów jest kluczowa dla tworzenia wiązań glikozydowych w oligosacharydach i polisacharydach.

Oligosacharydy - budowa i przykłady

Oligosacharydy powstają przez połączenie od 2 do 10 cukrów prostych za pomocą wiązania O-glikozydowego. Najczęściej występuje wiązanie 1,4-glikozydowe, łączące węgiel C1 jednej cząsteczki z węglem C4 drugiej cząsteczki.

Vocabulary: Wiązanie O-glikozydowe - wiązanie chemiczne łączące cząsteczki cukrów prostych

Highlight: Wyróżniamy wiązania α i β glikozydowe. Wiązania α są łatwo rozkładane przez wszystkie organizmy, natomiast β tylko przez nieliczne.

Przykłady disacharydów:

1. Sacharoza (cukier buraczany, trzcinowy)

   • Składa się z glukozy i fruktozy połączonych wiązaniem 1,2-α-glikozydowym
   • Pełni funkcję transportową cukrów u roślin

2. Laktoza

   • Składa się z glukozy i galaktozy połączonych wiązaniem 1,4-β-glikozydowym
   • Występuje w mleku ssaków, pełniąc funkcję odżywczą

3. Maltoza

   • Składa się z dwóch cząsteczek glukozy
   • Powstaje w wyniku trawienia skrobi i glikogenu
   • Występuje w nektarze i pyłku niektórych roślin, wabiąc owady zapylające

Highlight: Oligosacharydy pełnią ważne funkcje biologiczne, takie jak transport cukrów u roślin czy odżywianie młodych ssaków.

Polisacharydy - funkcje zapasowe

Polisacharydy to związki zawierające powyżej 10 cukrów prostych w jednej cząsteczce. Pełnią one głównie funkcje zapasowe lub budulcowe w organizmach.

Polisacharydy o funkcji zapasowej:

1. Glikogen

   • Materiał zapasowy zwierząt i grzybów
   • U człowieka gromadzi się głównie w wątrobie i mięśniach
   • Zbudowany z około 100 tysięcy reszt glukozy
   • Główny łańcuch połączony wiązaniami 1,4-α-glikozydowymi
   • Rozgałęzienia co 8-12 reszt glukozowych dzięki wiązaniom 1,6-α-glikozydowym

2. Skrobia

   • Materiał zapasowy roślin i niektórych protistów
   • Składa się z dwóch frakcji: amylozy i amylopektyny
   • Amylopektyna stanowi około 80% masy skrobi
   • Budowa podobna do glikogenu, ale rozgałęzienia występują co około 25 reszt glukozowych

Highlight: Polisacharydy zastosowanie w funkcji zapasowej jest kluczowe dla magazynowania energii w organizmach.

Polisacharydy - funkcje budulcowe

Polisacharydy pełniące funkcje budulcowe:

1. Celuloza

   • Główny składnik ściany komórkowej roślin i niektórych protistów
   • Zbudowana z kilku tysięcy reszt glukozy połączonych wiązaniami 1,4-β-glikozydowymi
   • Między łańcuchami celulozy powstają liczne wiązania wodorowe, tworząc mocne włókna - mikrofibryle

2. Chityna

   • Główny składnik szkieletów zewnętrznych stawonogów oraz ściany komórkowej grzybów
   • Zbudowana z kilku tysięcy reszt N-acetyloglukozaminy połączonych wiązaniami 1,4-β-glikozydowymi

Highlight: Polisacharydy właściwości fizyczne i chemiczne wynikają z ich struktury i rodzaju wiązań między cząsteczkami cukrów prostych.

Example: Celuloza tworzy mocne włókna dzięki licznym wiązaniom wodorowym, co nadaje jej wytrzymałość mechaniczną.

Cukry redukujące i próba Fehlinga

Cukry redukujące to sacharydy zawierające w cząsteczkach wolną grupę aldehydową. Można je odróżnić od innych cukrów za pomocą próby Fehlinga.

Próba Fehlinga polega na:

1. Utlenianiu aldoz za pomocą Cu(OH)₂ do odpowiednich kwasów organicznych
2. Jednoczesnej redukcji Cu(OH)₂ o niebieskiej barwie do Cu₂O o ceglastej barwie

Reakcja chemiczna: aldoza + Cu$OH$₂ → kwas organiczny + Cu₂O + H₂O

Highlight: Pozytywny wynik próby Fehlinga $ceglasto-czerwona barwa$ wskazuje na obecność wolnej grupy aldehydowej w cukrze.

Example: Do cukrów redukujących zaliczamy: monosacharydy, maltozę, laktozę.

Vocabulary: Próba Fehlinga - metoda chemiczna służąca do wykrywania cukrów redukujących

Definition: Cukry redukujące - sacharydy posiadające wolną grupę aldehydową, zdolne do redukcji jonów miedzi(II) w próbie Fehlinga

Strona 7: Reakcje charakterystyczne cukrów

Opis reakcji charakterystycznych dla cukrów redukujących.

Example: Próba Fehlinga pozwala odróżnić cukry redukujące od nieredukujących.

Highlight: Monosacharydy, maltoza i laktoza należą do cukrów redukujących.

Budowa i rodzaje sacharydów

Sacharydy powstają w procesie fotosyntezy i są zbudowane głównie z węgla, wodoru i tlenu. Dzielą się na trzy główne grupy: monosacharydy, oligosacharydy i polisacharydy.

Monosacharydy $cukry proste$ charakteryzują się słodkim smakiem i dobrą rozpuszczalnością w wodzie. Zawierają od 3 do 8 atomów węgla, co determinuje ich nazewnictwo $np. triozy, tetrozy, pentozy, heksozy$. W ich cząsteczkach znajduje się kilka grup hydroksylowych $-OH$ oraz jedna grupa karbonylowa - aldehydowa $-CHO$ lub ketonowa $-CO-$.

Vocabulary: Aldozy - monosacharydy zawierające grupę aldehydową Vocabulary: Ketozy - monosacharydy zawierające grupę ketonową

Example: Przykłady monosacharydów:

• Ryboza $pentoza$ - wchodzi w skład RNA
• Glukoza $heksoza$ - produkt końcowy fotosyntezy, źródło energii
• Fruktoza $heksoza$ - składnik wielu oligosacharydów i polisacharydów
• Galaktoza $heksoza$ - składnik budulcowy disacharydu laktozy

Highlight: Monosacharydy pełnią kluczowe role w organizmach żywych, będąc substratami w oddychaniu komórkowym, składnikami kwasów nukleinowych oraz monomerami złożonych cukrów.