Podział i nazewnictwo alkoholi

Alkohole $alkanole$ to związki zawierające grupę hydroksylową $-OH$ przyłączoną do węglowodoru. Ich wzór ogólny alkoholi to R-OH, gdzie R to grupa alkilowa. Przykładowo CH₃OH to metanol, gdzie CH₃- to grupa metylowa, a -OH to grupa hydroksylowa.

Alkohole można klasyfikować według różnych kryteriów. Ze względu na liczbę grup -OH dzielimy je na monohydroksylowe (np. etanol CH₃CH₂OH) i polihydroksylowe $np. propano-1,2-diol$. Biorąc pod uwagę rodzaj grupy węglowodorowej, wyróżniamy alkohole nasycone (alkanowe), nienasycone (alkenowe, alkinowe) oraz cykliczne.

Dalszy podział alkoholi uwzględnia strukturę atomu węgla z przyłączoną grupą -OH. Mówimy o alkoholach pierwszorzędowych $grupa -OH przy pierwszorzędowym atomie węgla$, drugorzędowych i trzeciorzędowych - w zależności od ilości grup przyłączonych do atomu węgla z grupą -OH.

Warto wiedzieć! Nie istnieją alkohole czwartorzędowe, ponieważ atom węgla może tworzyć maksymalnie cztery wiązania, co uniemożliwia przyłączenie grupy -OH do atomu węgla połączonego z czterema innymi podstawnikami.

Klasyfikacja alkoholi

Alkohole klasyfikujemy według różnych kryteriów. Możemy je dzielić według rzędowości atomu węgla związanego z grupą -OH. W alkoholach pierwszorzędowych grupa hydroksylowa jest przyłączona do atomu węgla, który wiąże się tylko z jednym innym atomem węgla $np. etanol H-CH₂-CH₂-OH$.

W alkoholach drugorzędowych grupa -OH jest związana z atomem węgla, który łączy się z dwoma innymi atomami węgla $np. propan-2-ol CH₃-CH(OH$-CH₃). Natomiast w alkoholach trzeciorzędowych grupa -OH znajduje się przy atomie węgla połączonym z trzema innymi atomami węgla $np. 2-metylopropan-2-ol$.

Alkohole możemy też klasyfikować według rodzaju grupy węglowodorowej na alifatyczne i aromatyczne. Wzór alkoholu metylowego $metanolu$ to CH₃OH - jest to najprostszy alkohol. Wszystkie atomy węgla w cząsteczkach alkoholi wykazują hybrydyzację sp³.

Zapamiętaj! Wzory i nazwy alkoholi tworzą system, w którym nazwa wskazuje na położenie grupy -OH oraz strukturę łańcucha węglowego. Znajomość tej systematyki jest kluczowa dla zrozumienia chemii organicznej.

Nazewnictwo alkoholi monohydroksylowych

Nazwy i wzory alkoholi tworzymy według systematycznych zasad. Najprostsze alkohole monohydroksylowe to metanol $CH₃OH$, etanol $C₂H₅OH$ i propanol $C₃H₇OH$. W przypadku propanolu możemy mieć dwa izomery: propan-1-ol $H-CH₂-CH₂-CH₂-OH$ i propan-2-ol $H-CH₂-CH(OH$-CH₃).

Przy tworzeniu nazw systematycznych alkoholi najpierw podajemy nazwę węglowodoru $rdzeń nazwy$, następnie końcówkę "-ol" oraz liczbowo oznaczamy pozycję grupy hydroksylowej. Ważne, aby numerować łańcuch tak, by grupa -OH miała jak najmniejszy lokant.

Alkohole polihydroksylowe mają więcej niż jedną grupę -OH. Najpopularniejsze to glikol etylenowy $etano-1,2-diol$ i gliceryna $propano-1,2,3-triol$. W ich nazwach również podajemy lokanty wszystkich grup hydroksylowych.

Ciekawostka! Zarówno gliceryna jak i glikol etylenowy są szeroko stosowane w przemyśle. Gliceryna jest składnikiem kosmetyków, a glikol etylenowy używany jest jako składnik płynów do chłodnic samochodowych ze względu na niską temperaturę zamarzania.

Otrzymywanie i właściwości metanolu i etanolu

Otrzymywanie metanolu na skalę przemysłową odbywa się z gazu do syntez. Proces przebiega w dwóch etapach: najpierw reakcja pary wodnej z węglem $C + H₂O → CO + H₂$, a następnie synteza metanolu $CO + 2H₂ → CH₃OH$. Z kolei etanol otrzymywanie zachodzi głównie przez fermentację alkoholową glukozy: C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂. Czysty etanol uzyskujemy przez rektyfikację.

Metanol właściwości fizyczne i chemiczne obejmują: stan ciekły, bezbarwność i charakterystyczny zapach. Jest silną trucizną zwaną spirytusem drzewnym. Czy alkohol metylowy jest trujący? Zdecydowanie tak - już 15 g może spowodować śmierć, a opary prowadzą do ślepoty i paraliżu. Znajduje zastosowanie metanolu w produkcji tworzyw sztucznych, leków i barwników.

Etanol właściwości fizyczne i chemiczne to bezbarwna ciecz o charakterystycznym zapachu, wrząca w temperaturze około 70°C. Wysoka temperatura wrzenia wynika z asocjacji cząsteczek przez wiązania wodorowe. Cząsteczki alkoholu są dipolami elektrycznymi, co wpływa na ich właściwości.

Jak rozpoznać alkohol metylowy? W laboratorium używa się specjalnych testów, ale nigdy nie należy próbować nieznanych substancji! Metanol ma nieco inny zapach niż etanol i jest znacznie bardziej toksyczny.

Właściwości alkoholi

Właściwości fizyczne i chemiczne alkoholi są ściśle związane z ich strukturą. Cząsteczki alkoholi tworzą dipole elektryczne i łączą się wiązaniami wodorowymi, co podwyższa ich temperatury wrzenia. Alkohole są substancjami łatwopalnymi, ulegającymi reakcjom spalania całkowitego $np. CH₃OH + O₂ → CO₂ + H₂O$ i niecałkowitego.

Alkohole mieszają się z wodą, przy czym zachodzi zjawisko kontrakcji (zmniejszenie objętości mieszaniny). Wraz ze wzrostem długości łańcucha węglowego zmniejsza się rozpuszczalność alkoholi w wodzie, a wzrasta ich gęstość. Alkohole o łańcuchach dłuższych niż 12 atomów węgla występują w stanie stałym.

Ważną cechą alkoholi jest ich obojętny odczyn - nie dysocjują w roztworze wodnym. Metanol i etanol denaturują białko, co jest związane z ich właściwościami dezynfekcyjnymi, ale też toksycznymi. Właściwości metanolu sprawiają, że jest szczególnie niebezpieczny dla organizmu.

Zapamiętaj! Wzór chemiczny alkoholu do picia (etanolu) to C₂H₅OH, natomiast wzór alkoholu metylowego (metanolu) to CH₃OH. Nigdy nie należy spożywać metanolu, ponieważ jest silnie toksyczny!

Reakcje chemiczne alkoholi

Alkohole wchodzą w liczne reakcje chemiczne. Jedną z nich jest reakcja etanolu z chlorowodorem, będąca przykładem substytucji nukleofilowej: C₂H₅OH + HCl → C₂H₅Cl + H₂O. Powstaje chloroetan i woda. Alkohole reagują też z metalami aktywnymi jak sód czy potas, tworząc sole - alkolanole i uwalniając wodór.

Reakcja etanolu z sodem przebiega następująco: C₂H₅OH + Na → C₂H₅ONa + H₂↑. Obserwujemy wydzielanie się bezbarwnego gazu (wodoru) i zabarwienie fenoloftaleiny na malinowo, co świadczy o powstaniu zasadowego etanolanu sodu. Im dłuższy łańcuch alkoholu, tym wolniej zachodzi reakcja.

Etanolan sodu jako sól ulega hydrolizie anionowej o odczynie zasadowym: C₂H₅ONa + H₂O ⇄ NaOH + C₂H₅OH. Alkohole reagują też z kwasami halogenowodorowymi $HBr, HCl, HI$ w reakcji substytucji nukleofilowej, np. propan-1-ol z HBr tworzy 1-bromopropan.

Ciekawostka! W otrzymywaniu alkoholi Chemia wykorzystuje różne metody. Interesujące jest, że alkohole nie reagują z kwasem fluorowodorowym (HF), co stanowi wyjątek wśród kwasów halogenowodorowych.

Dehydratacja i wykrywanie alkoholi

Alkohole w obecności katalizatorów i podwyższonej temperaturze ulegają reakcji dehydratacji $odwodnienia$. Przykładowo, butan-2-ol w obecności Al₂O₃ lub stężonego H₂SO₄ przekształca się w but-2-en i wodę. Proces ten zachodzi zgodnie z regułą Zajcewa, która mówi, że wodór odłącza się od atomu węgla zawierającego mniej atomów wodoru.

Do wykrywania etanolu wykorzystuje się reakcję z dichromianem potasu w środowisku kwasu siarkowego. Następuje wtedy zmiana barwy z pomarańczowej na zieloną wskutek redukcji jonów Cr₂O₇²⁻ do Cr³⁺. Równocześnie etanol utlenia się do kwasu etanowego: 3C₂H₅OH + 2K₂Cr₂O₇ + 8H₂SO₄ → 3CH₃COOH + 2Cr₂$SO₄$₃ + 2K₂SO₄ + 11H₂O.

Reaktywność alkoholi zależy od ich rzędowości. W reakcjach z kwasami halogenowodorowymi najszybciej reagują alkohole trzeciorzędowe, natomiast w reakcjach z metalami aktywnymi (sód, potas) najszybciej zachodzą reakcje alkoholi pierwszorzędowych.

Wskazówka! Reakcja z dichromianem potasu jest często wykorzystywana w testach na obecność alkoholu etylowego w wydychanym powietrzu - zmiana koloru wskazuje na obecność etanolu.

Zastosowania alkoholi i zadania problemowe

Zastosowanie metanolu obejmuje produkcję kosmetyków, płynów do higieny jamy ustnej oraz jako paliwo do motocykli żużlowych. Propanol używa się do syntezy acetonu stosowanego w zmywaczach do paznokci. Etanol właściwości chemiczne czynią go przydatnym jako dodatek do benzyny (podnosi liczbę oktanową) oraz jako składnik preparatów dezynfekcyjnych.

Poniżej przedstawiam rozwiązanie zadania: 5,75 g sodu reaguje z 18,5 g alkoholu jednowodorotlenowego - należy ustalić liczbę atomów węgla w tym alkoholu:

1. Zapisujemy równanie reakcji: Na + CₙH₂ₙ₊₁OH → CₙH₂ₙ₊₁ONa + ½H₂↑
2. Obliczamy masę molową alkoholu: 23g/5,75g = x/18,5g, stąd x = 74g
3. Z równania: 74g = 12n + 2n + 1 + 16 + 1 = 14n + 18
4. Po przekształceniu: 56g = 14n, więc n = 4
5. Alkohol to C₄H₉OH (butanol)

Drugie zadanie dotyczy obliczenia masy cząsteczkowej alkoholu, gdy 5g alkoholu wypiera 0,934 cm³ wodoru w warunkach normalnych.

Zapamiętaj! Wzór ogólny alkoholi jednowodorotlenowych to CₙH₂ₙ₊₁OH. Znajomość tego wzoru pozwala na rozwiązywanie wielu zadań z chemii organicznej.

Alkohole polihydroksylowe

Alkohole polihydroksylowe zawierają więcej niż jedną grupę -OH w cząsteczce. Najważniejsze przykłady to propanolo-1,2,3-triol $gliceryna, glicerol$ o wzorze C₃H₅$OH$₃ oraz etano-1,2-diol (glikol etylenowy) o wzorze C₂H₄(OH)₂. Gliceryna wrze w temperaturze 290°C i powstaje w procesie trawienia tłuszczów.

Właściwości alkoholi polihydroksylowych są zbliżone do alkoholi monohydroksylowych, jednak wykazują pewne różnice. Glikol etylenowy to bezbarwna substancja o słodkim zapachu, obojętnym odczynie i dobrej rozpuszczalności w wodzie. Jest łatwopalny i stosowany w płynach do chłodnic samochodowych. Jest silną trucizną - dodaje się go do płynów hamulcowych.

Gliceryna jest bezbarwną, gęstą cieczą o słodkim smaku, dobrze rozpuszczalną w wodzie. Jest nietoksyczna, o obojętnym odczynie. Ciekawą prawidłowością jest to, że im większa liczba grup OH w cząsteczce alkoholu, tym jest on mniej toksyczny. Wszystkie alkohole polihydroksylowe, podobnie jak monohydroksylowe, ulegają dehydratacji.

Ciekawostka! Glicerol jest popularnym składnikiem kosmetyków dzięki swoim właściwościom nawilżającym i higroskopijnym - przyciąga wodę z otoczenia i zatrzymuje ją na powierzchni skóry.

Otrzymywanie alkoholi polihydroksylowych

Otrzymywanie alkoholi polihydroksylowych obejmuje różne metody chemiczne. Glikol etylenowy można otrzymać w laboratorium w reakcji addycji bromu lub chloru do etenu $addycja elektrofilowa$, a następnie w reakcji substytucji nukleofilowej z NaOH: CH₂=CH₂ + Br₂ → H-C-C-H $1,2-bromoetan$ → H-C-C-H $etano-1,2-diol$. | | | | H H OH OH

Na skalę przemysłową glikol otrzymuje się w reakcji utleniania etenu do tlenku etylenu, a następnie jego hydrolizy. Proces przebiega w temperaturze 280°C: 2CH₂=CH₂ + O₂ → 2CH₂-CH₂ → CH₂-CH₂-OH-OH. \ / O

Otrzymywanie gliceryny może odbywać się w reakcji zmydlania tłuszczu $hydroliza zasadowa$. Alternatywnie, można ją uzyskać w trzyetapowej syntezie z propenu: najpierw substytucja wolnorodnikowa $propen + Cl₂ → 3-chloropropen + HCl$, następnie reakcja z NaOH $3-chloropropen + NaOH → prop-2-en-1-ol + NaCl$, na końcu addycja elektrofilowa wody $prop-2-en-1-ol + H₂O₂ → propano-1,2,3-triol$.

Warto wiedzieć! Otrzymywanie metanolu reakcja przemysłowa opiera się na syntezie z gazu syntezowego $CO + H₂$, natomiast w laboratorium można go uzyskać przez destylację drewna. Z kolei reakcje otrzymywania etanolu najczęściej wykorzystują fermentację alkoholową cukrów.